|
Содержание работы или список заданий
|
Контрольная №1
Тема 1
Задание 1в
1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp-гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: в) ацетилена
Задание 2г
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах г) этилацетилена, бензойной кислоты, метилвинилового эфира,
Задание 3д
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: д) 3,4-диметил-3-гексена,
Задания 4е
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: е) 2,3-дигидроксибутаналя
Задания 5б
Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения:
б) этантиол (рКа=10,5) этанол (рКа=15,9), тиофенол (рКа=6,5), фенол (рКа=9,9), тиоуксусная кислота (рКа=3,3), уксусная кислота (рКа=4,7),
Тема 2
Задание 1з
1. Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений
з) п-нитробензальдегида,
Задание 2б
2. Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: б) этанола,
Тема III. Углеводороды
1. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите всевозможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: д) С4Н8 и С4Н6.
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при:
3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: в) йодистого изобутила
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твѐрдой щѐлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот з) β-метилвалерьяновой 5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов з) 2-метилгептана
6. Получите к) 3-этил-2-пентен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
Для алкенов: а) 2-метилпропена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
Напишите уравнения реакций окисления алкенов б) 2-метил-1-бутена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций. 9.Напишите уравнения реакций получения алкинов: в) 4-метил-2-пентина, следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. 10. Для алкинов: г) 2-гексина, напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования,
10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования,
10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию:
а) ацетальдегида
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных
заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов е) бензонитрила Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: б) м-метоксибензальдегиде, Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема IV. Галогенопроизводные углеводородов
1. Приведите уравнения реакций получения и) 2-хлоробутана следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия и) 1-бромо-3-метилбутана, со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема V. Спирты. Фенолы
1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров состава: в) С5Н12О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.
2. Задание 3
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: а) этанола, следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана 3.3) магнийорганическим синтезом
Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: а) этилена Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия: б) пропан-1-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: г) втор-бутиловый спирт, Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: г) бутан-2,3-диола, со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щѐлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава
а) С7Н8О содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце
9. Исходя из бензола, получите фенолы: в) о-крезол
9.1) сплавлением солей сульфокислот со щѐлочью 9.2) кумольным способом 9.3) гидролизом соли диазония.
10. Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) резорцина со следующими реагентами:
10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием,
затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
Контрольная работа №2
Тема VI. Альдегиды. Кетоны
1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: в) С5Н10О, Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: г) метил-втор-бутилкетон,
3. Получите: а) ацетальдегид следующими способами:
3.1) окислением спирта, 3.2) гидролизом дигалогенозамещѐнного алкана, 3.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 3.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
Задание 4к
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия: к) бензальдегида со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
Задание 5а
5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: б) метаналя и этаналя. Назовите продукты реакций.
тема 7
Задание 1д
1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: д) С7Н17N (8 изомеров), все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
Задание 2б
2. Получите: б) этанамин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
Задание 3б
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: б) этанамина, со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
Задание 4з
4. Приведите по два способа, позволяющие различить: з) п-толуидин и N-этиланилин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
Задание 5 а
5. Приведите уравнения реакций: а) анилина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
Задание 6 в
6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию еѐ диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с в) м-крезолом. Назовите продукты реакций.
Задание 7ж
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия: ж) бромида п-метилфенилдиазония, со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.
тема 8
Задание 1д
Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: д) С8Н16О2 (8 изомеров). Соединения назовите по заместительной и тривиальной номенклатурам.
Задание 3в
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: в) масляной, со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
Задание 4з
4. Приведите уравнения реакций взаимодействия: з) бензойного ангидрида со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
Задание 5з
5. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: з) малеиновым ангидридом и метанолом. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
Задание 6к
6. На основе малонового эфира получите кислоты: к) метилизопропилуксусную. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
тема 9
Задание 1и
Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: и) С7Н13О2Br (6 изомеров), Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
Задание 2и
2. Приведите способы получения кислот: и) м-бромобензойной из толуола. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
Задание 3e
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: е) α-гидроксимасляной, со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
Задание 4в
4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: в) С6Н10О3. Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
Задание 5 г
5. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: ж) г) ацетоуксусной конденсацией Гейтера-Кляйзена. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
Задание 6а
6. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: а) глиоксиловой, со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щелочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовитепродукты.
Задание 7з
7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите: з) 3-метилпентан-2-он
тема 10
1. Приведите уравнения реакций получения аминокислот в) фенилаланина, следующими способами: 1.1) аммонолизом галогенокарбоновых кислот, 1.2) циангидринным методом (реакцией Зелинского-Стадникова). Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Приведите структурную, электрохимическую и биологическую классификации α-аминокислот, входящих в состав белков.
2. Задание 2е
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия аминокислот е) серина со следующими реагентами: 2.1) раствором гидроксида натрия, 2.2) хлороводородной кислотой, 2.3) уксусным ангидридом, 2.4) азотистой кислотой, 2.5) гидроксидом меди (II), 2.6) нингидрином.
4. Задание 3 Ж
5. 3. Приведите структурные формулы трипептидов:, ж) серилцистеилтриптофан, Определите содержащиеся в пептидах N-концевые аминокислоты методом Сэнджера или Эдмана и С-концевые аминокислоты - гидразиновым методом. Охарактеризуйте пептиды, используемые в качестве лекарственных средств (противоопухолевые пептиды и пептиды-антибиотики).
|