|
Содержание работы или список заданий
|
1д2ж3з4и5д
ЗАДАЧИ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ № 1 Тема I. Теоретические основы органической химии
1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp 3 -, sp 2 - и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: д) пропена
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена
3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: з) кротоновой кислоты
4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: и) винной кислоты
5. Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: д) масляная кислота, α-хлоромасляная кислота, β-хлоромасляная кислота, γ-хлоромасляная кислота. Дайте объяснения.
1а2б
Тема II. Спектральные методы определения строения органических соединений 1. Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: а) молочной кислоты
2. Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: б) этанола
1г3б4б5б6г7в8е 9ж10е11к12к13и
Тема III. Углеводороды 1. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: г) С6Н12 и С4Н10
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: б) 3-метил-2-йодобутана
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твѐрдой щѐлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: б) пропионовой
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: б) 2-метилбутана. Назовите продукты реакций.
6. Получите: г) 3-метил-3-гексен
7. Для алкенов: в) 2-метил-2- бутена. приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: е) 2-метил-2-пентена приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: ж) 4-метил-2-гексина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
10. Для алкинов: е) 4,4-диметил-2-пентина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: к) 3-гексанона.
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов: к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: и) сульфаниловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
1к2а
Тема IV. Галогенопроизводные углеводородов 1. Приведите уравнения реакций получения: к) трет-пентилхлорида следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия а) хлористого этила со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
2б3в4г5е 6ж7б8б9д10в
Тема V. Спирты. Фенолы
2. Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: б) С7Н15ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: в) втор-бутилового спирта следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: г) симм-диметилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия: е) 2-метилпропан-1- ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: ж) 2,4-диметилпентан-3-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: б) пропан-1,2-диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щѐлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: б) С8Н10О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце.
9. Исходя из бензола, получите фенолы: д) о-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щѐлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
10. Приведите уравнения реакций взаимодействия: в) м-крезола со следующими реагентами: 10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовитепродукты реакций.
III. ЗАДАЧИ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ № 2
1а2а3а4е5и
Тема VI. Альдегиды. Кетоны
1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: а) С3Н6О. Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: а) метилизопропилкетон.
3. Получите: а) ацетальдегид следующими способами: 3.1) окислением спирта, 3.2) гидролизом дигалогенозамещѐнного алкана, 3.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 3.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия: е) метилпропилкетона со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: и) формальдегида и изомасляного альдегида. Назовите продукты реакций.
Тема VII. Амины. Соли диазония. Азосоединения
1а2б3д4е5з6в7г
1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: а) С3Н9N,. Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2. Получите: б) этанамин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: д) бутан-1-амина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 18 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4. Приведите по два способа, позволяющие различить: е) изобутиламин и диэтиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5. Приведите уравнения реакций: з) N,N-диэтиланилина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию еѐ диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с: в) м-крезолом. Назовите продукты реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) бромида п-нитрофенилдиазония со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.
Тема VIII. Моно(ди-)карбоновые кислоты
1в3и4ж5и6г
1. Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: в) С6Н12О2 .Соединения назовите по заместительной и тривиальной номенклатурам.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: и) янтарной со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4. Приведите уравнения реакций взаимодействия:ж) пропаноилбромида со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: и) терефталоилхлоридом и метилатом натрия. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. На основе малонового эфира получите кислоты: г) изовалерьяновую. Назовите соединения по заместительной номенклатуре. Тема IX. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты
Тема 9
1е2а3в4б5г6д7и
1. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: е) С4Н7О2Сl и С3Н5О2Br. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
2. Приведите способы получения кислот: а) молочной из ацетальдегида. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: в) β-гидроксипропионовой со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: б) С5Н8О3. Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: г) ацетоуксусной конденсацией Гейтера-Кляйзена. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: д) β-оксовалерьяновой со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щѐлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовитепродукты.
7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите:и) α,β-диметилмасляную кислоту.
Тема X Аминокислоты. Пептиды. Белки
1в2ж3г
1. Приведите уравнения реакций получения аминокислот:в) фенилаланина следующими способами: 1.1) аммонолизом галогенокарбоновых кислот, 1.2) циангидринным методом (реакцией Зелинского-Стадникова). Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Приведите структурную, электрохимическую и биологическую классификации α-аминокислот, входящих в состав белков.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия аминокислот: ж) цистеина со следующими реагентами: 2.1) раствором гидроксида натрия, 2.2) хлороводородной кислотой, 2.3) уксусным ангидридом, 2.4) азотистой кислотой, 2.5) гидроксидом меди (II), 2.6) нингидрином.
3. Приведите структурные формулы трипептидов: г) лейцилтреониларгинина. Определите содержащиеся в пептидах N-концевые аминокислоты методом Сэнджера или Эдмана и С-концевые аминокислоты - гидразиновым методом. Охарактеризуйте пептиды, используемые в качестве лекарственных средств (противоопухолевые пептиды и пептиды-антибиотики).
ЗАДАЧИ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ № 1 Тема I. Теоретические основы органической химии
1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp 3 -, sp 2 - и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: д) пропена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: з) кротоновой кислоты. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: и) винной кислоты. Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. Для соединения отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
5. Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: д) масляная кислота, α-хлоромасляная кислота, β-хлоромасляная кислота, γ-хлоромасляная кислота. Дайте объяснения.
Тема II. Спектральные методы определения строения органических соединений 1. Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: а) молочной кислоты
2. Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: б) этанола
Тема III. Углеводороды
1. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: г) С6Н12 и С4Н10
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: б) 3-метил-2-йодобутана.
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твѐрдой щѐлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: б) пропионовой
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: б) 2-метилбутана. Назовите продукты реакций.
6. Получите: г) 3-метил-3-гексен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7. Для алкенов: в) 2-метил-2- бутена. приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: е) 2-метил-2-пентена приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: ж) 4-метил-2-гексина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
10. Для алкинов: е) 4,4-диметил-2-пентина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: к) 3-гексанона.
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов: к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: и) сульфаниловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема IV. Галогенопроизводные углеводородов
1. Приведите уравнения реакций получения: к) трет-пентилхлорида следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия а) хлористого этила со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема V. Спирты. Фенолы
2. Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: б) С7Н15ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: в) втор-бутилового спирта следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: г) симм-диметилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия: е) 2-метилпропан-1- ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: ж) 2,4-диметилпентан-3-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: б) пропан-1,2-диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щѐлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: б) С8Н10О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце.
9. Исходя из бензола, получите фенолы: д) о-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щѐлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
10. Приведите уравнения реакций взаимодействия: в) м-крезола со следующими реагентами: 10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония.Назовитепродукты реакций.
III. ЗАДАЧИ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ № 2
Тема VI. Альдегиды. Кетоны
1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: а) С3Н6О. Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: а) метилизопропилкетон.
3. Получите: а) ацетальдегид следующими способами: 3.1) окислением спирта, 3.2) гидролизом дигалогенозамещѐнного алкана, 3.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 3.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия: е) метилпропилкетона со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: и) формальдегида и изомасляного альдегида. Назовите продукты реакций.
Тема VII. Амины. Соли диазония. Азосоединения
1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: а) С3Н9N,. Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2. Получите: б) этанамин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: д) бутан-1-амина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 18 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4. Приведите по два способа, позволяющие различить: е) изобутиламин и диэтиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5. Приведите уравнения реакций: з) N,N-диэтиланилина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию еѐ диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с: в) м-крезолом. Назовите продукты реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) бромида п-нитрофенилдиазония со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.
Тема VIII. Моно(ди-)карбоновые кислоты
1. Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: в) С6Н12О2 .Соединения назовите по заместительной и тривиальной номенклатурам.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: и) янтарной со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4. Приведите уравнения реакций взаимодействия:ж) пропаноилбромида со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: и) терефталоилхлоридом и метилатом натрия. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. На основе малонового эфира получите кислоты: г) изовалерьяновую. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
Тема IX. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты
1. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: е) С4Н7О2Сl и С3Н5О2Br. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
2. Приведите способы получения кислот: а) молочной из ацетальдегида. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: в) β-гидроксипропионовой со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: б) С5Н8О3. Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: г) ацетоуксусной конденсацией Гейтера-Кляйзена. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: д) β-оксовалерьяновой со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щѐлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите:и) α,β-диметилмасляную кислоту.
Тема X Аминокислоты. Пептиды. Белки
1. Приведите уравнения реакций получения аминокислот:в) фенилаланина следующими способами: 1.1) аммонолизом галогенокарбоновых кислот, 1.2) циангидринным методом (реакцией Зелинского-Стадникова). Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Приведите структурную, электрохимическую и биологическую классификации α-аминокислот, входящих в состав белков.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия аминокислот: ж) цистеина со следующими реагентами: 2.1) раствором гидроксида натрия, 2.2) хлороводородной кислотой, 2.3) уксусным ангидридом, 2.4) азотистой кислотой, 2.5) гидроксидом меди (II), 2.6) нингидрином.
3. Приведите структурные формулы трипептидов: г) лейцилтреониларгинина. Определите содержащиеся в пептидах N-концевые аминокислоты методом Сэнджера или Эдмана и С-концевые аминокислоты - гидразиновым методом. Охарактеризуйте пептиды, используемые в качестве лекарственных средств (противоопухолевые пептиды и пептиды-антибиотики).
1д2ж3з4и5д
ЗАДАЧИ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ № 1 Тема I. Теоретические основы органической химии
1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp 3 -, sp 2 - и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: д) пропена
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена
3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: з) кротоновой кислоты
4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: и) винной кислоты
5. Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: д) масляная кислота, α-хлоромасляная кислота, β-хлоромасляная кислота, γ-хлоромасляная кислота. Дайте объяснения.
1а2б
Тема II. Спектральные методы определения строения органических соединений 1. Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: а) молочной кислоты
2. Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: б) этанола
1г3б4б5б6г7в8е 9ж10е11к12к13и
Тема III. Углеводороды 1. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: г) С6Н12 и С4Н10
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: б) 3-метил-2-йодобутана
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твѐрдой щѐлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: б) пропионовой
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: б) 2-метилбутана. Назовите продукты реакций.
6. Получите: г) 3-метил-3-гексен
7. Для алкенов: в) 2-метил-2- бутена. приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: е) 2-метил-2-пентена приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: ж) 4-метил-2-гексина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
10. Для алкинов: е) 4,4-диметил-2-пентина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: к) 3-гексанона.
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов: к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: и) сульфаниловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
1к2а
Тема IV. Галогенопроизводные углеводородов 1. Приведите уравнения реакций получения: к) трет-пентилхлорида следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия а) хлористого этила со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
2б3в4г5е 6ж7б8б9д10в
Тема V. Спирты. Фенолы
2. Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: б) С7Н15ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: в) втор-бутилового спирта следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: г) симм-диметилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия: е) 2-метилпропан-1- ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: ж) 2,4-диметилпентан-3-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: б) пропан-1,2-диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щѐлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: б) С8Н10О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце.
9. Исходя из бензола, получите фенолы: д) о-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щѐлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
10. Приведите уравнения реакций взаимодействия: в) м-крезола со следующими реагентами: 10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовитепродукты реакций.
III. ЗАДАЧИ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ № 2
1а2а3а4е5и
Тема VI. Альдегиды. Кетоны
1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: а) С3Н6О. Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: а) метилизопропилкетон.
3. Получите: а) ацетальдегид следующими способами: 3.1) окислением спирта, 3.2) гидролизом дигалогенозамещѐнного алкана, 3.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 3.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия: е) метилпропилкетона со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: и) формальдегида и изомасляного альдегида. Назовите продукты реакций.
Тема VII. Амины. Соли диазония. Азосоединения
1а2б3д4е5з6в7г
1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: а) С3Н9N,. Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2. Получите: б) этанамин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: д) бутан-1-амина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 18 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4. Приведите по два способа, позволяющие различить: е) изобутиламин и диэтиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5. Приведите уравнения реакций: з) N,N-диэтиланилина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакци
|