|
Содержание работы или список заданий
|
Тема I. Теоретические основы органической химии
1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp-гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекулы этана. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекуле тиофенола, кротоновой кислоты, несимм-диметилэтилена. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электродонорный, электроакцепторный).
3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры 1-бромо-2хлоропропена. Обозначьте цис-, транс и E, Z-изомеры, дайте объяснения.
4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры треонина. Стереоизомеры назовите по D, L-номенклатуре. Отметьте пары энантиомеров и диамтереомеров, дайте определения.
5. Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений 〖pK〗_a (т.е. в порядке уменьшения кислотности) диметиламин, ацетамид, аммиак, фталимид, метиламин. Дайте объяснения.
Тема II. Углеводороды
1. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры составаC4H8 и C4H6.
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при действии металлического натрия и нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) 1-бром-2-метилпентана.
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при электролизе водных растворов калиевых солей и сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей α-метилвалерьяновой кислоты
5. Напишите реакции монобромирования в условиях освещения при нагревании и нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова 2-метилгептана.
6. Получите 2-метилпропен дегидратацией спирта; дегалогенированием дигалогеналкана; дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7. Для 2-метил-2-бутена приведите уравнения реакций каталитического гидрирования, бромирования, гидратации, гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления 2-метил-1-пентена, приводящие к образованию гликоля, эпоксида, смеси карбонильных соединений (озонолиз), смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9. Напишите уравнения реакций получения 2-гексина дегидрогалогенированием дигалогеналкана, взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
10. Для 2-гексина напишите уравнения реакций каталитического гидрирования, бромирования, гидрогалогенирования, окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнение каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию метилпропилкетона.
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции нитрования, хлорирования, алкилирования, ацилирования аренов кумола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в м-хлорбензолсульфокислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема III. Галогенопроизводные углеводородов
1. Приведите уравнения реакций получения 3-бром-3-метилпентана галогенированием алкана, гидрогалогенированием алкена, взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия изопентилбромида с водным раствором гидроксида натрия, спиртовым раствором гидроксида натрия, цианидом калия и далее с водой, нитритом калия, гидросульфидом натрия, этилатом натрия, ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема IV. Спирты. Фенолы
1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров состава C_3 H_8 O. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.
3. Приведите уравнения реакций получения 3-метилпентан-3-ола спирта гидратацией соответствующего алкена, гидролизом галогенопроизводного алкана, магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении этилена щелочным раствором перманганата калия. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия пропан-2-ола с металлическим натрием, затем с этилхлоридом; с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты; с пятихлористым фосфором; с конц. серной кислотой при нагревании.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на изобутиловый спирт. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия пропан-1,2-диола с гидроксидом меди (II); с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида; с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава С9Н12О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце.
9. Исходя из бензола, получите фенол сплавлением солей сульфокислот со щёлочью; кумольным способом; гидролизом соли диазония.
Тема V. Альдегиды. Кетоны
1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава C_6 H_12 O (8 изомеров). Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2. Напишите структурную формулу этилпропилуксусного альдегида, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
3. Получите пентаналь окислением спирта; гидролизом дигалогензамещенного алкана; пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот; озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4. Напишите реакции взаимодействия изомасляного альдегида с водой в кислой среде; последовательно с 2 моль метанола в кислой среде; гидросульфитом натрия; цианистоводородной кислотой, затем с водой; метилмагнияйодидом, затем с водой; аммиаком; гидразином; фенилгидразином; гидроксиламином; семикарбазидом. Укажите механизм реакции, назовите продукты.
5. Приведите уравнения альдольной и кротоновой конценсации для изовалерианового альдегида. Назовите продукты реакции.
6. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить изовалериановый альдегид и 3-метилбутан-2-он. Укажите аналитические сигналы реакции, назовите продукты.
Тема VI. Амины. Соли диазония
1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава C_5 H_13 N (8 изомеров). Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2. Получите втор-пентиламин реакцией Зинина; расщеплением амида кислоты по Гофману; методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия этиламина с хлороводородной кислотой; этилйодидом, затем аммиаком; уксусным ангидридом; ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4. Приведите по два способа, позволяющие различить пропиламин и метилизопропиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5. Приведите уравнения реакций м-толуидина с бромом; концентрированной серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите ее реакцию диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с м-метоксифенолом. Назовите продукты реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия хлорида м-цианофенилдиазония при нагревании с водой; хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты; цианидом меди (I); йодидом калия; этанолом. Назовите продукты реакций.
Тема VII. Моно (ди-) карбоновые кислоты
1. Приведите структурные формулы изомерных моно (ди-) карбоновых кислот состава C_8 H_6 O_4 (ароматические). Соединения назовите по заместительной номенклатуре.
2. Получите пропионовую кислоту окислением спирта; из галогенпроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия акриловой кислоты с раствором гидроксида натрия; раствором гидрокарбоната натрия; этанолом в кислой среде; пятихлористым фосфором; раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4. Приведите уравнения реакций взаимодействия уксусного ангидрида с водой; аммиаком; N-метиламином; изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5. Приведите уравнение реакции между терефталоилхлоридом и метилатом натрия. Укажите условия протекания реакции, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. На основе малонового эфира получите диэтилуксусную кислоту. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
Тема VIII. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты
1. Приведите структурные изомеры гидрокси (галогено-) кислот состава C_6 H_12 O_3 (6 изомеров). Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
2. Приведите способ получения молочной кислоты из ацетилхлорида. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия молочной кислоты с этанолом в кислой среде; тионилхлоридом; концентрированной бромоводородной кислотой; уксусным ангидридом; дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава C_6 H_10 O_3. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
5. Через ряд стадий приведите способ получения пировиноградной кислоты из пропионовой кислоты. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. Приведите уравнения реакций взаимодействия γ-оксомасляной кислоты с этанолом в кислой среде; пятихлористым фосфором; циановодородной кислотой в присутствии следов щелочи, с последующим гидролизом продукта; гидросульфитом натрия; гидроксиламином; фенилгидразином; семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите изомасляную кислоту.
Контрольная работа № 3
Тема IX. Аминокислоты. Пептиды. Белки
Приведите уравнения реакций получения аминокислот: и) валина следующими способами: 1.1) аммонолизом галогенокарбоновых кислот, 1.2) циангидринным методом (реакцией Зелинского-Стадникова). Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Приведите структурную, электрохимическую и биологическую классификации αаминокислот, входящих в состав белков.
Приведите уравнения реакций взаимодействия аминокислот: ж) цистеина со следующими реагентами: 2.1) раствором гидроксида натрия, 2.2) хлороводородной кислотой, 2.3) уксусным ангидридом, 2.4) азотистой кислотой, 2.5) гидроксидом меди (II), 2.6) нингидрином.
Приведите структурные формулы трипептидов: з) треонилфенилаланилметионина. Определите содержащиеся в пептидах N-концевые аминокислоты методом Сэнджера или Эдмана и С-концевые аминокислоты - гидразиновым методом. Охарактеризуйте пептиды, используемые в качестве лекарственных средств (противоопухолевые пептиды и пептиды-антибиотики).
Тема X. Углеводы
Приведите формулы Фишера, Колли–Толленса и Хеуорса для моносахаридов: в) D-арабинозы. Приведите названия всех циклических форм.
Приведите уравнения реакций взаимодействия моносахаридов: к) D-сорбозы со следующими реагентами: 2.1) аммиачным раствором гидроксида серебра, 2.2) бромной водой, 2.3) азотной кислотой, 2.4) фенилгидразином, 2.5) метанолом в присутствии хлороводорода, 2.6) 17 избытком метилйодида, 2.7) уксусным ангидридом, 2.8) водородом в присутствии палладия. Назовите продукты реакций.
3.Для дисахаридов: б) целлобиозы приведите реакции взаимодействия со следующими реагентами: 3.1) избытком метилйодида, затем с водой в кислой среде, 3.2) уксусным ангидридом, затем с водой в кислой среде. Назовите продукты реакций.
4.Для дисахаридов: б) лактозы и трегалозы приведите уравнения реакций взаимодействия с реактивом Феллинга в условиях: 4.1) без нагревания, 4.2) при нагревании. Объясните различия в строении и свойствах восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
5.Приведите фрагменты строения молекул полимеров г) пектина. Опишите их биологическое значение. Приведите реакцию кислотного гидролиза фрагмента молекулы полимера.
Тема XI. Гетероциклические соединения
Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: и) гидрирования, сульфирования и бромирования фурана. Приведите структурные формулы и опишите биологическое действие нитрофурала, фуразолидона, гетероауксина, триптофана.
Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите реакции получения, солеобразования, алкилирования и нитрования: б) имидазола. Приведите структурные формулы и фармакологическое действие феназона, аминофеназона, метамизол-натрия, бендазола, норсульфазола, амоксициллина.
Приведите структурные формулы пиридина и его бензопроизводных: хинолина, изохинолина, акридина. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: е) гидрохлорирования, сульфирования, аминирования и окисления хинолина. Приведите структурные формулы витамина РР, изониазида, фтивазида, нитроксолина, энтеросептола. Опишите их фармакологическое действие.
Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами и их бензопроизводных. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите последовательно уравнения реакций: б) получения 4-метилпиримидина, его аминирование, бромирование, гидрирование. Приведите структурные формулы веронала, мединала, люминала, тиамина, 5-фторурацила, сульфазина, сульфадимезина, аминазина. Опишите их фармакологическое действие.
Опишите электронное строение и ароматический характер пурина. Приведите структурные формулы гидрокси-, аминопроизводных пурина и метилированных ксантинов. Охарактеризуйте получение, таутомерные формы (если есть), а также: и) физиологическое действие для теофиллина. Приведите структурные формулы диуретина, меркаптопурина, опишите их фармакологическое действие.
Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов: з) морфина. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания.
XII. Нуклеиновые кислоты
Дайте определение нуклеиновым кислотам. Опишите их виды, состав и биологическую роль. Приведите уравнение полного гидролиза нуклеотида: и) аденозин-3΄,5΄-циклофосфата. Назовите продукты гидролиза. Приведите примеры лекарственных средств нуклеиновой природы.
Опишите пространственное строение нуклеиновых кислот. Приведите фрагмент первичной структуры молекулы нуклеиновой кислоты, содержащей азотистые основания в указанной последовательности: б) гуанин, тимин, цитозин, аденин.
XIII. Липиды. Терпены. Стероиды
Приведите классификацию омыляемых липидов. Напишите реакции полного гидролиза молекул: г) 2,3-О-дилиноленоил-1- О-стеароилглицерата и серинкефалина.
2.Приведите классификацию терпенов по числу изопреновых звеньев. Опишите строение, систематическое название, нахождение в природе и свойства следующих соединений: е) цитронеллола.
Опишите особенности строения и физиологическую роль стероидов: б) холевой кислоты. Назовите углеводород, лежащий в их основе.
|