|
Содержание работы или список заданий
|
Контрольная работа № 2
Тема V. Альдегиды. Кетоны
1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: д) С7Н14О (8 изомеров). Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: в) этилпропилкетон
3. Получите: г) метилэтилкетон, следующими способами: 3.1) окислением спирта, 3.2) гидролизом дигалогенозамещѐнного алкана, 3.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 3.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия д) бутаналя. со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: б) метаналя и этаналя,
6. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить: г) бутаналь и метилизопропилкетон . Укажите аналитические сигналы реакций, назовите продукты.
Тема VI. Амины. Соли диазония
1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: г) С6Н15N (8 изомеров). Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2. Получите: е) изобутиламин, следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: и) п-анизидина, 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4. Приведите по два способа, позволяющие различить: к) втор-бутиламин и диметиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5. Приведите уравнения реакций: б) о-толуидина, со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. г) N,N-диметиланилином, Назовите продукты реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) хлорида фенилдиазония, со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.
Тема VII. Моно(ди-)карбоновые кислоты
1. Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: д) С8Н16О2 (8 изомеров). Соединения назовите по заместительной номенклатурам.
2. Получите кислоты: з) малоновую, следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) из галогенопроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот в) масляной, со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4. Приведите уравнения реакций взаимодействия: в) этилацетата, со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями е) оксалилхлоридом и пропилатом натрия. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. На основе малонового эфира получите кислоты г) изовалерьяновую. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
Тема VIII. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты .
1. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: к) C7Н6О3 (ароматические) и С3Н5О2Br. Назовите соединения по заместительной номенклатурам.
2. Приведите способы получения кислот: б) гликолевой из этанола. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: з) γ-гидроксимасляной, со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава в) С6Н10О3, Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: б) глиоксиловой из этилена. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: г) α-оксомасляной, со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щѐлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите: а) пропионовую кислоту
Контрольная работа № 3
Тема IX. Аминокислоты. Пептиды. Белки
1. Приведите уравнения реакций получения аминокислот: д) треонина, следующими способами: 1.1) аммонолизом галогенокарбоновых кислот, 1.2) циангидринным методом (реакцией Зелинского-Стадникова). Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Приведите структурную, электрохимическую и биологическую классификации αаминокислот, входящих в состав белков.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия аминокислот: в) фенилаланина, со следующими реагентами: 2.1) раствором гидроксида натрия, 2.2) хлороводородной кислотой, 2.3) уксусным ангидридом, 2.4) азотистой кислотой, 2.5) гидроксидом меди (II), 2.6) нингидрином.
3. 3. Приведите структурные формулы трипептидов: г) лейцилтреониларгинина, Определите содержащиеся в пептидах N-концевые аминокислоты методом Сэнджера или Эдмана и С-концевые аминокислоты - гидразиновым методом. Охарактеризуйте пептиды, используемые в качестве лекарственных средств (противоопухолевые пептиды и пептиды-антибиотики).
Тема X. Углеводы
1. Приведите формулы Фишера, Колли–Толленса и Хеуорса для моносахаридов: и) Dфруктозы. Приведите названия всех циклических форм.
2. Привидите уравнения реакций взаимодействия моносахаридов: е) Dглюкозы, со следующими реагентами: 2.1) аммиачным раствором гидроксида серебра, 2.2) бромной водой, 2.3) азотной кислотой, 2.4) фенилгидразином, 2.5) метанолом в присутствии хлороводорода, 2.6) избытком метилйодида, 2.7) уксусным ангидридом, 2.8) водородом в присутствии палладия. Назовите продукты реакций.
3. Для дисахаридов: в) лактозы, со следующими реагентами: 3.1) избытком метилйодида, затем с водой в кислой среде, 3.2) уксусным ангидридом, затем с водой в кислой среде. Назовите продукты реакций.
4. Для дисахаридов: г) мальтозы и трегалозы, приведите уравнения реакций взаимодействия с реактивом Феллинга в условиях: 4.1) без нагревания, 4.2) при нагревании. Объясните различия в строении и свойствах восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
5. Приведите фрагменты строения молекул полимеров б) гликогена. Опишите их биологическое значение. Приведите реакцию кислотного гидролиза фрагмента молекулы полимера.
Тема XI. Гетероциклические соединения
1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: д) гидрирования, хлорирования и ацилирования пиррола. Приведите структурные формулы и опишите биологическое действие нитрофурала, фуразолидона, гетероауксина, триптофана.
2. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите реакции получения, солеобразования, алкилирования и нитрования: а) пиразола. Приведите структурные формулы и фармакологическое действие феназона, аминофеназона, метамизол-натрия, бендазола, норсульфазола, амоксициллина.
3. Приведите структурные формулы пиридина и его бензопроизводных: хинолина, изохинолина, акридина. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: в) гидрохлорирования, сульфирования, аминирования и окисления изохинолина. Приведите структурные формулы витамина РР, изониазида, фтивазида, нитроксолина, энтеросептола. Опишите их фармакологическое действие.
4. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами и их бензопроизводных. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите последовательно уравнения реакций: в) получения 4,6дигидроксипиримидина, его таутомерные формы и реакцию нитрования. Приведите структурные формулы веронала, мединала, люминала, тиамина, 5-фторурацила, сульфазина, сульфадимезина, аминазина. Опишите их фармакологическое действие.
5. Опишите электронное строение и ароматический характер пурина. Приведите структурные формулы гидрокси-, аминопроизводных пурина и метилированных ксантинов. Охарактеризуйте получение, таутомерные формы (если есть), а также е) дезаминирование для гуанина. Приведите структурные формулы диуретина, меркаптопурина, опишите их фармакологическое действие
6. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов: г) кокаина. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания
XII. Нуклеиновые кислоты
1. Дайте определение нуклеиновым кислотам. Опишите их виды, состав и биологическую роль. Приведите уравнение полного гидролиза нуклеотида: д) 3΄дезоксиадениловой кислоты, Назовите продукты гидролиза. Приведите примеры лекарственных средств нуклеиновой природы.
2. 2. Опишите пространственное строение нуклеиновых кислот. Приведите фрагмент первичной структуры молекулы нуклеиновой кислоты, содержащей азотистые основания в указанной последовательности: з) цитозин, аденин, урацил, гуанин, и) цитозин, тимин, аденин, гуанин, к) урацил, гуанин, цитозин, аденин.
XIII. Липиды. Терпены. Стероиды
1. Приведите классификацию омыляемых липидов. Напишите реакции полного гидролиза молекул: к) 2-O-линоленоил-1,3О-дистеароилглицерата и 2-О-олеоил-1-О-стеароил-L-глицеро-3фосфатидилэтаноламина.
2. Приведите классификацию терпенов по числу изопреновых звеньев. Опишите строение, систематическое название, нахождение в природе и свойства следующих соединений: б) цитраля,
3. Опишите особенности строения и физиологическую роль стероидов: з) строфантидина. Назовите углеводород, лежащий в их основе.
|