|
Содержание работы или список заданий
|
Контрольная работа № 2
Тема V. Альдегиды. Кетоны
1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: а) С3Н6О, б) С4Н8О, в) С5Н10О, г) С6Н12О (8 изомеров), д) С7Н14О (8 изомеров). Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: а) метилизопропилкетон, б) метилэтилуксусный альдегид, в) этилпропилкетон, г) метил-втор-бутилкетон, д) метил-втор-бутилуксусный альдегид, е) метил-трет-бутилкетон, ж) этилпропилуксусный альдегид, з) изовалериановый альдегид, и) диизопропилкетон, к) метилизопентилкетон.
3. Получите: а) ацетальдегид, б) ацетон, в) пропионовый альдегид, г) метилэтилкетон, д) бутаналь, е) метилизопропилкетон, ж) ацетофенон, з) пентаналь, и) пентан-2-он, к) бензальдегид следующими способами: 3.1) окислением спирта, 3.2) гидролизом дигалогенозамещѐнного алкана, 3.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 3.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) ацетальдегида, б) ацетона, в) пропионового альдегида, г) метилэтилкетона, д) бутаналя, е) метилпропилкетона, ж) ацетофенона, з) пентаналя, и) изомасляного альдегида, к) бензальдегида со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: а) ацетальдегида, б) метаналя и этаналя, в) пропионового альдегида, г) формальдегида и ацетона, д) масляного альдегида, е) триметилуксусного альдегида и ацетальдегида, ж) 2-метилпропаналя, з) изовалерианового альдегида, и) формальдегида и изомасляного альдегида, к) 2,2-диметилпропаналя и пропаналя. Назовите продукты реакций.
6. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить: а) пропаналь и пропанон, б) изомасляный альдегид и бутанон, в) бензальдегид и ацетофенон, г) бутаналь и метилизопропилкетон, д)
12
пропаналь и пентан-2-он, е) формальдегид и ацетон, ж) диметилуксусный альдегид и диметилкетон, з) валериановый альдегид и метилэтилкетон, и) изовалериановый альдегид и 3-метилбутан-2-он, к) капроновый альдегид и метилпропилкетон. Укажите аналитические сигналы реакций, назовите продукты.
Тема VI. Амины. Соли диазония
1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: а) С3Н9N, б) С4Н11N, в) С5Н13N, г) С6Н15N (8 изомеров), д) С7Н17N (8 изомеров). Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2. Получите: а) метанамин, б) этанамин, в) пропан-1-амин, г) изопропиламин, д) бутан-1-амин, е) изобутиламин, ж) бутан-2-амин, з) пентан-1-амин, и) изопентиламин, к) втор-пентиламин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) метанамина, б) этанамина, в) пропан-1-амина, г) изопропиламина, д) бутан-1-амина, е) изобутиламина, ж) п-толуидина, з) пентан-2-амина, и) п-анизидина, к) анилина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4. Приведите по два способа, позволяющие различить: а) метиламин и диметиламин, б) этиламин и метилэтиламин, в) пропиламин и метилизопропиламин, г) изопропиламин и диметиламин, д) бутиламин и метилэтиламин, е) изобутиламин и диэтиламин, ж) анилин и N-метиланилин, з) п-толуидин и N-этиланилин, и) п-анизидин и N-метиланилин, к) втор-бутиламин и диметиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5. Приведите уравнения реакций: а) анилина, б) о-толуидина, в) о-анизидина, г) м-толуидина, д) м-анизидина, е) N-метиланилина, ж) N,N-диметиланилина, з) N,N-диэтиланилина, и) N,N-диметил-м-толуидина, к) N,N-диметил-м-анизидина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию еѐ диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с: а) фенолом, б) анилином, в) м-крезолом, г) N,N-диметиланилином, д) м-метоксифенолом, е) м-анизидином, ж) м-толуидином, з) м-
13
бромофенолом, и) резорцином, к) N,N-диэтиланилином. Назовите продукты реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) хлорида фенилдиазония, б) бромида п-сульфофенилдиазония, в) хлорида м-бромофенилдиазония, г) бромида п-нитрофенилдиазония, д) хлорида м-хлорофенилдиазония, е) хлорида м-цианофенилдиазония, ж) бромида п-метилфенилдиазония, з) хлорида м-метоксифенилдиазония, и) хлорида м-формилфенилдиазония, к) хлорида п-карбоксифенилдиазония со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.
Тема VII. Моно(ди-)карбоновые кислоты
1. Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: а) С4Н8О2 и С4Н6О4, б) С5Н10О2 и С5Н8О4, в) С6Н12О2, г) С7Н14О2 (8 изомеров), д) С8Н16О2 (8 изомеров), е) С6Н10О4, ж) С7Н12О4 (8 изомеров), з) С8Н14О4 (8 изомеров), и) С8Н6О4 (ароматические) и С4Н4О4 (ненасыщенные), к) С5Н10О2 и С4Н6О4. Соединения назовите по заместительной номенклатурам.
2. Получите кислоты: а) уксусную, б) пропионовую, в) масляную, г) изовалерьяновую, д) диметилуксусную, е) акриловую, ж) щавелевую, з) малоновую, и) янтарную, к) фталевую следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) из галогенопроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: а) уксусной, б) пропионовой, в) масляной, г) изовалерьяновой, д) диметилуксусной, е) акриловой, ж) щавелевой, з) малоновой, и) янтарной, к) фталевой со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) ацетилхлорида, б) уксусного ангидрида, в) этилацетата, г) бутирилхлорида, д) пропионового ангидрида, е) этилпропаноата, ж) пропаноилбромида, з) бензойного ангидрида, и) метилизобутирата, к) бензоилхлорида со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
14
5. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: а) диэтилоксалатом и аммиаком, б) малеилхлоридом и этилатом натрия, в) диэтилмалонатом и N-метиламином, г) сукцинилхлоридом и метилатом натрия, д) диметилсукцинатом и аммиаком, е) оксалилхлоридом и пропилатом натрия, ж) фталевым ангидридом и аммиаком, з) малеиновым ангидридом и метанолом, и) терефталоилхлоридом и метилатом натрия, к) диэтилмалеатом и N-метиламином. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. На основе малонового эфира получите кислоты: а) пропионовую, б) масляную, в) изомасляную, г) изовалерьяновую, д) метилэтилуксусную, е) валерьяновую, ж) капроновую, з) диэтилуксусную, и) изокапроновую, к) метилизопропилуксусную. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
Тема VIII. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты
1. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: а) С3Н6О3 и С3Н5О2Сl, б) С4Н8О3, в) С5Н10О3 (6 изомеров), г) С6Н12О3 (6 изомеров), д) С7Н14О3 (6 изомеров), е) С4Н7О2Сl, ж) С5Н9О2Br, з) С6Н11О2Сl (6 изомеров), и) С7Н13О2Br (6 изомеров), к) C7Н6О3 (ароматические) и С3Н5О2Br. Назовите соединения по заместительной номенклатурам.
2. Приведите способы получения кислот: а) молочной из ацетальдегида, б) гликолевой из этанола, в) β-хлоропропионовой из α-хлоропропионовой, г) молочной из пропена, д) α-гидроксиизомасляной из ацетона, е) молочной из ацетилхлорида, ж) салициловой из фенола, з) винной из малеиновой кислоты, и) м-бромобензойной из толуола, к) β-гидроксипропионовой из α-хлоропропионовой. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: а) гликолевой, б) молочной, в) β-гидроксипропионовой, г) α-гидроксиизомасляной, д) β-гидроксивалерьяновой, е) α-гидроксимасляной, ж) β-гидроксимасляной, з) γ-гидроксимасляной, и) α-гидроксиизовалерьяновой, к) β-гидроксиизовалерьяновой со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
15
4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: а) С4Н6О3, б) С5Н8О3, в) С6Н10О3, г) С7Н12О3 (8 изомеров), д) С8Н14О3 (8 изомеров). Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: а) глиоксиловой из уксусной, б) глиоксиловой из этилена, в) пировиноградной из ацетилхлорида, г) ацетоуксусной конденсацией Гейтера-Кляйзена, д) пировиноградной из пропионовой, е) α-оксомасляной из 1-бутена, ж) α-метил-β-оксовалерьяновой конденсацией Гейтера-Кляйзена, з) α-оксоизовалерьяновой из изобутирилхлорида, и) α-метил-β-оксомасляной из 3-хлоробутан-2-она, к) α-оксоизокапроновой из изовалерилбромида. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: а) глиоксиловой, б) пировиноградной, в) β-оксопропионовой, г) α-оксомасляной, д) β-оксовалерьяновой, е) α-оксовалерьяновой, ж) β-оксомасляной, з) γ-оксомасляной, и) α-оксоизовалерьяновой, к) β-оксоизовалерьяновой со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щѐлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите: а) пропионовую кислоту, б) бутан-2-он, в) масляную кислоту, г) 3-метилбутан-2-он, д) изомасляную кислоту, е) пентан-2-он, ж) изовалерьяновую кислоту, з) 3-метилпентан-2-он, и) α,β-диметилмасляную кислоту, к) 3,4-диметилпентан-2-он.
|