|
Содержание работы или список заданий
|
Тема I. Теоретические основы органической химии
1е. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: е) пропина. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
2ж. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
3з. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: з) кротоновой кислоты. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
4и. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: и) винной кислоты. Стереоизомеры назовите по D,Lноменклатуре. Для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
5д. Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: д) масляная кислота, α-хлоромасляная кислота, β-хлоромасляная кислота, γ-хлоромасляная кислота. Дайте объяснения.
Тема II. Углеводороды
1д. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: д) С4Н8 и С4Н6.
3б. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: б) 3-метил-2-йодобутана.
4а. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: а) изомасляной.
5б. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: б) 2-метилбутана.
6в. Получите: в) 2-метил-2-бутен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7г. Для алкенов: г) 3-метил-3-гексена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8д. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: д) 2-метил-1-пентена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9е. Напишите уравнения реакций получения алкинов: е) 4,4диметил-2-пентина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
10ж. Для алкинов: ж) 4-метил-2-гексина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11з. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: з) метилвтор-бутилкетона.
12и. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов и) бензолсульфокислоты. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13к. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: к) салициловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема III. Галогенопроизводные углеводородов
1а. Приведите уравнения реакций получения: а) хлорэтана следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2б. Приведите уравнения реакций взаимодействия б) 1бромобутана со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема IV. Спирты. Фенолы
1а. Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров состава: а) С3Н8О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.
3в. Приведите уравнения реакций получения спиртов: в) втор-бутилового спирта следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4г. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: г) симм-диметилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5д. Приведите уравнения реакций взаимодействия: д) бутан-2-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.
6е. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: е) 3-метилбутан-2-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7б. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: б) пропан-1,2-диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8в. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: в) С9Н12О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце.
10а. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) фенола со следующими реагентами: 10.1) гидрокарбонатом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
Тема V. Альдегиды. Кетоны
1в. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: в) С5Н10О. Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2г. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: г) метил-вторбутилкетон.
3д. Получите: д) бутаналь следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) гидролизом дигалогенозамещённого алкана, 2.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 2.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4е. Напишите уравнения реакций взаимодействия: е) метилпропилкетона со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5ж. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: ж) 2-метилпропаналя. Назовите продукты реакций.
6з. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить: з) валериановый альдегид и метилэтилкетон. Укажите аналитические сигналы реакций, назовите продукты.
Тема VI. Амины. Соли диазония
1б. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: б) С4Н11N. Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2з. Получите: з) пентан-1-амин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3и. Приведите уравнения реакций взаимодействия: и) п-анизидина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4к. Приведите по два способа, позволяющие различить: к) втор-бутиламин и диметиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5а. Приведите уравнения реакций: а) анилина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6б. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию её диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с: б) анилином. Назовите продукты реакций.
7в. Приведите уравнения реакций взаимодействия: в) хлорида м-бромофенилдиазония со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.
Тема VII. Моно(ди-)карбоновые кислоты
1з Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: з) С8Н14О4 (8 изомеров). Соединения назовите по заместительной номенклатуре.
2и. Получите кислоты: и) янтарную следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) из галогенопроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.
3в. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: в) масляной со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4г. Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) бутирилхлорида, со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5д. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: д) диметилсукцинатом и аммиаком. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6ж. На основе малонового эфира получите кислоты: ж) капроновую. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
Тема VIII. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты
1в. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: в) С5Н10О3 (6 изомеров). Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
2е. Приведите способы получения кислот: е) молочной из ацетилхлорида. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3к. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: к) β-гидроксиизовалерьяновой со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
4а. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: а) С4Н6О3. Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5б. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: б) глиоксиловой из этилена. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6в. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: в) β-оксопропионовой со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щёлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7г. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите: г) 3-метилбутан-2-он.
|