|
Содержание работы или список заданий
|
Тема V. Альдегиды. Кетоны
1б. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: б) С4Н8О. Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.
2а. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: а) метилизопропилкетон.
3б. Получите: б) ацетон следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) гидролизом дигалогенозамещённого алкана, 2.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 2.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4в. Напишите уравнения реакций взаимодействия: в) пропионового альдегида со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5и. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: и) формальдегида и изомасляного альдегида. Назовите продукты реакций.
6а. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить: а) пропаналь и пропанон. Укажите аналитические сигналы реакций, назовите продукты.
Тема VI. Амины. Соли диазония
1а. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: а) С3Н9N. Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2в. Получите: в) пропан-1-амин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.
3е. Приведите уравнения реакций взаимодействия: е) изобутиламина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4ж. Приведите по два способа, позволяющие различить: ж) анилин и N-метиланилин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
5и. Приведите уравнения реакций: и) N,N-диметил-м-толуидина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6а. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию её диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с: а) фенолом. Назовите продукты реакций.
7и. Приведите уравнения реакций взаимодействия: и) хлорида м-формилфенилдиазония со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.
Тема VII. Моно(ди-)карбоновые кислоты
1б. Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: б) С5Н10О2 и С5Н8О4. Соединения назовите по заместительной номенклатуре.
2е. Получите кислоты: е) акриловую следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) из галогенопроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.
3к. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: к) фталевой со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4з. Приведите уравнения реакций взаимодействия: з) бензойного ангидрида со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5в. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: в) диэтилмалонатом и N-метиламином. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6а. На основе малонового эфира получите кислоты: а) пропионовую. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
Тема VIII. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты
1ж. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: ж) С5Н9О2Br. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
2и. Приведите способы получения кислот: и) м-бромобензойной из толуола. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3е. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: е) α-гидроксимасляной со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
4б. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: б) С5Н8О3. Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5и. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: и) α-метил-β-оксомасляной из 3-хлоробутан-2-она. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6а. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: а) глиоксиловой со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щёлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7з. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите: з) 3-метилпентан-2-он.
|