|
Содержание работы или список заданий
|
Тема I. Теоретические основы органической химии
Задание 1г
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: г) пропена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
Задание 2е
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: е) бромобензола, акрилонитрила, толуола. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
Задание 3ж
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: ж) 2- бромо-3-нитро-2-пентена. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
Задание 4з
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: з) изолейцина. Стереоизомеры назовите по D,Lноменклатуре. Для соединений соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
Задание 5г
Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: г) бензойная кислота (рКа=4,18), п-гидроксибензойная (рКа=4,48), п-цианобензойная (рКа=3,55), пнитробензойная (рКа=3,44), п-аминобензойная (рКа=4,92). Дайте объяснения.
Тема II. Углеводороды
Задание 1в
Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: в) С6Н14 и С3Н4.
Задание 3а
Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: а) 2-йодопентана.
Задание 4к
Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: к) α,β-диметилмасляной.
Задание 5а
Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: а) 2-метилпропана.
Задание 6в
Получите: в) 2-метил-2-бутен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
Задание 7б
Для алкенов: б) 2-метил-1-бутена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
Задание 8г
Напишите уравнения реакций окисления алкенов: г) 3-метил-3-гексена приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
Задание 9е
Напишите уравнения реакций получения алкинов: е) 4,4диметил-2-пентина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
Задание 10д
Для алкинов: д) 5-метил-2-гексина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
Задание 11ж
Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: ж) метилпропилкетона.
Задание 12и
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов и) бензолсульфокислоты. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
Задание 13з
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: з) м-нитробромобензоле. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема III. Галогенопроизводные углеводородов
Задание 1и
Приведите уравнения реакций получения: и) 2-хлоробутана следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
Задание 2а
Приведите уравнения реакций взаимодействия а) хлористого этила со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема IV. Спирты. Фенолы
Задание 2а
Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: а) С6Н13ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 3а
Приведите уравнения реакций получения спиртов: а) этанола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
Задание 4в
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: в) этилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 5г
Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) бутан-1-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.
Задание 6е
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: е) 3-метилбутан-2-ол Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций
Задание 7д
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: д) пентан-2,3-диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
Задание 8а
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: а) С7Н8О
Задание 9г
Исходя из бензола, получите фенолы: г) п-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
|