|
Содержание работы или список заданий
|
Тема I
1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp-гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: а) этана, б) этилена, в) ацетилена, г) пропана, д) пропена, е) пропина, ж) бутана, з) 2-бутена, и) 2-бутина, к) этилэтилена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: а) фенола, акролеина, этиленсульфокислоты, б) бензальдегида, винилхлорида, диэтилвиниламина, в) анилина, акриловой кислоты, пропена, г) этилацетилена, бензойной кислоты, метилвинилового эфира, д) тиофенола, кротоновой кислоты, несимм-диметилэтилена, е) бромобензола, акрилонитрила, толуола, ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена, з) нитробензола, кротонового альдегида, этоксибензола, и) N,N-диметиланилина, бензонитрила, несиммдиэтилэтилена, к) хлоробензола, 1-нитропропена, кумола. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер
(электронодонорный, электроноакцепторный).
3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: а) 2-бутена, б) 2-пентена, в) 3-гексена, г) 3-метил-2-пентена, д) 3,4-диметил-3-гексена, е) 1-бромо-2-хлоропропена, ж) 2-бромо-3-нитро-2-пентена, з) кротоновой кислоты, и) 2-бутенонитрила, к)2-бутеналя. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: а) молочной кислоты, б) яблочной кислоты, в) аланина, г) 2-бромопропаналя, д) глицеринового альдегида, е) 2,3-дигидроксибутаналя, ж) треонина, з) изолейцина, и) винной кислоты, к) 2-гидрокси-3-хлоропентановой кислоты. Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. Для соединений а)-д) также определите конфигурацию асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре, для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
6. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по увеличению значений рКВН+, т.е. в порядке увеличения основности следующие соединения: а) этанол, этиламин, диэтиламин, аммиак, диэтиловый эфир, б) анилин, п-метоксианилин, п-нитроанилин, N-метил-п-метоксианилин, N,N-диметил-п-метоксианилин, в) циклогексиламин, анилин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, дифениламин, г) фенол (рКВН+=-6), этанол (рКВН+=-2), диэтиловый эфир (рКВН+=-3,5), этантиол (рКВН+=-7), анилин (рКВН+=4,6), д) метиламин, диметиламин, триметиламин, анилин, п-нитроанилин.
Тема II
2. 2. Напишите структурные формулы соединений: а) триметилизопропилметана, б) диметил-втор-бутилметана, в) α,β-диметил-α-этилэтилена, г) симм-метилизопропилэтилена, д)метилизопропилацетилена. Приведите и назовите по заместительной номеклатуре все возможные изомеры.
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1)действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: а) 2-йодопентана, б) 3-метил-2-йодобутана, в) йодистого изобутила, г)бромистого втор-бутила, д) 1-бром-2-метилпентана.
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: а) изомасляной, б) пропионовой, в) уксусной, г) 2-метилбутановой, д) масляной, е) валерьяновой, ж) α-метилвалерьяновой, з) β-метилвалерьяновой, и) изовалерьяновой, к) α,β-диметилмасляной
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: а) 2-метилпропана, б) 2-метилбутана, в) 3-метилпентана, г) 2-метилпентана, д) 2,2-диметилбутана, е) 3-метилгексана, ж) пропана, з) 2-метилгептана, и) 3-метилгептана, к) 2-метилгептана.
6. Получите: а) 2-метилпропен, б) 2-метил-1-бутен, в) 2-метил-2-бутен, г) 3-метил-3-гексен, д) 2-метил-1-пентен, е) 2-метил-2-пентен, ж) 3-метил-2-пентен, з) 3,4-диметил-2-пентен, и) 2,4-диметил-2-пентен, к) 3-этил-2-пентен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2)дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7. Для алкенов: а) 2-метилпропена, б) 2-метил-1-бутена, в) 2-метил-2-бутена, г) 3-метил-3-гексена, д) 2-метил-1-пентена, е) 2-метил-2-пентена, ж) 3-метил-2-пентена, з) 3,4-диметил-2-пентена, и) 2,4-диметил-2-пентена, к) 3-этил-2-пентена приведите уравнения реакций: 7.1)каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4)гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правилоВ.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: а) 2-метилпропена, б)2-метил-1-бутена, в) 2-метил-2-бутена, г) 3-метил-3-гексена, д) 2-метил-1-пентена, е) 2-метил-2-пентена, ж) 3-метил-2-пентена, з) 3,4-диметил-2-
пентена, и) 2,4-диметил-2-пентена, к) 3-этил-2-пентена, приводящие кобразованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильныхсоединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций
9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: а) 2-бутина, б) 2-пентина, в) 4-метил-2-пентина, г) 2-гексина, д) 5-метил-2-гексина, е) 4,4-диметил-2-пентина, ж) 4-метил-2-гексина, з) 2-гептина, и) 6-метил-2-гептина, к) 4-метил-2-гептина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействиемметилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
10. Для алкинов: а) 2-бутина, б) 2-пентина, в) 4-метил-2-пентина, г) 2-гексина, д) 5-метил-2-гексина, е) 4,4-диметил-2-пентина, ж) 4-метил-2-гексина, з) 2-гептина, и) 6-метил-2-гептина, к) 4-метил-2-гептина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования,10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию:а) ацетальдегида, б) ацетона, в) 2-бутанона, г) метилизопропилкетона, д)3-пентанона, е) этилизопропилкетона, ж) метилпропилкетона, з) метил-втор-бутилкетона, и) 4-метил-2-пентанона, к) 3-гексанона.
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторныхзаместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2)хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов а)нитробензола, б) метоксибензола, в) бензальдегида, г) толуола, д)бензойной кислоты, е) бензонитрила, ж) бромобензола, з) кумола, и)бензолсульфокислоты, к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: а) п-нитроанилине, б) м-метоксибензальдегиде, в) п-гидроксибензойной кислоте, г) о-нитрофеноле, д) м-хлорбензолсульфокислоте, е) п-броманилине, ж) п-гидроксибензальдегиде, з) м-нитробромобензоле, и) сульфаниловой кислоте, к) салициловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты__
Тема III. Галогенопроизводные углеводородов
1. Приведите уравнения реакций получения: а) хлорэтана, б)изопропилбромида, в) втор-бутилбромида, г) трет-бутилбромида, д) 2-бром-2-метилбутана, е) 3-бром-3-метилпентана, ж) этилбромида, з) 2-бромопропана, и) 2-хлоробутана, к) трет-пентилхлорида следующимиспособами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированиемалкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия а) хлористого этила, б) 1-бромобутана, в) изопропилхлорида, г) втор-бутилбромида, д) бромистого изобутила, е) пропилхлорида, ж) 2-метил-1-хлоропропана, з) 1- хлоробутана, и) 1-бромо-3-метилбутана, к) изопентилбромида со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема IV. Спирты. Фенолы
1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров состава: а) С3Н8О, б) С4Н10О, в) С5Н12О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: а) этанола, б) пропан-2-ола, в) втор-бутилового спирта, г) трет-бутилового спирта, д) пентан-3-ола, е) 2-метилбутан-2-ола, ж) 2-метилпентан-2-ола, з) 2-метилгексан-2-ола, и) 3-метилгексан-3-ола, к) 3-метилпентан-3-ола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором
перманганата калия следующих алкенов: а) этилена, б) метилэтилена, в)этилэтилена, г) симм-диметилэтилена, д) несимм-диметилэтилена, е)триметилэтилена, ж) симм-метилэтилэтилена, з) симм-диэтилэтилена, и)несимм-диэтилэтилена, к) триэтилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) этанола, б) пропан-1-ола, в) пропан-2-ола, г) бутан-1-ола, д) бутан-2-ола, е) 2-метилпропан-1-ола, ж) 2-метилпропан-2-ола, з) циклогексанола, и) 3-метилбутан-2-ола, к)аллилового спирта со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствииконц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: а) метиловый спирт, б) пропиловый спирт, в) изопропиловый спирт, г) втор-бутиловый спирт, д) изобутиловый спирт, е) 3-метилбутан-2-ол, ж) 2,4-диметилпентан-3-ол, з) 2-метилбутан-1-ол, и) 3,3-диметилбутан-1-ол, к) 3,3-диметилбутан-2- ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: а) этиленгликоля, б) пропан-1,2-диола, в) бутан-1,2-диола, г) бутан-2,3-диола, д) пентан-2,3-диола со следующими реагентами: 7.1)гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: а)С7Н8О, б) С8Н10О, содержащих один алкильный радикал в бензольномкольце, в) С9Н12О, содержащих один алкильный радикал в бензольном
кольце, г) С6Н6О2, д) С6Н6О3.
9. Исходя из бензола, получите фенолы: а) фенол, б) п-крезол, в) о-крезол, г)п-бромофенол, д) о-бромофенол следующими методами: 9.1)сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом,
9.3) гидролизом соли диазония.
|