|
Содержание работы или список заданий
|
Тема I. Теоретические основы органической химии
Задание 1
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp-гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: в) ацетилена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
Задание 2
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена, Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
Задание 3
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: з) кротоновой кислоты. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
Задание 4
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: и) винной кислоты. Стереоизомеры назовите по D,Lноменклатуре. Для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
Задание 5
Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: д) масляная кислота, α-хлоромасляная кислота, β-хлоромасляная кислота, γхлоромасляная кислота. Дайте объяснения.
Тема II. Углеводороды
Задание 1
Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: б) С5Н12 и С4Н6
Задание 3
Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: в) йодистого изобутила
Задание 4
Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: и) изовалерьяновой
Задание 5
Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: б) 2-метилбутана
Задание 6
Получите: в) 2-метил-2-бутен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
Задание 7
Для алкенов: д) 2-метил-1-пентена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
Задание 8
Напишите уравнения реакций окисления алкенов: ж) 3-метил-2-пентена приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
Задание 9
Напишите уравнения реакций получения алкинов: е) 4,4- диметил-2-пентина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
Задание 10
Для алкинов: е) 4,4-диметил-2-пентина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
Задание 11
Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: и) 4-метил-2-пентанона.
Задание 12
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
Задание 13
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: ж) п-гидроксибензальдегиде. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема III. Галогенопроизводные углеводородов
Задание 1
Приведите уравнения реакций получения: з) 2-бромопропана следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
Задание 2
Приведите уравнения реакций взаимодействия б) 1-бромобутана со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема IV. Спирты. Фенолы
Задание 1
Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров состава: в) С5Н12О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.
Задание 3
Приведите уравнения реакций получения спиртов: б) пропан-2-ола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
Задание 4
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: в) этилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 5
Приведите уравнения реакций взаимодействия: д) бутан-2-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.
Задание 6
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: ж) 2,4-диметилпентан-3-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
Задание 7
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: г) бутан-2,3- диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
Задание 8
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: д) С6Н6О3.
Задание 9
Исходя из бензола, получите фенолы: в) о-крезол со следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
|