|
Содержание работы или список заданий
|
Тема 1.
1.С помощью атомных орбиталей изобразите строение
молекул: и) 2-бутина.
6. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по увеличению значений рКВН+, т.е. в порядке увеличения основности следующие соединения: д) метиламин, диметиламин, триметиламин, анилин, п-нитроанилин. Дайте объяснения
Тема 2
1. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: акрилонитрила.
2. Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного
магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах
каких атомов наиболее информативна для определения структуры
органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте
ПМР-спектры следующих соединений: ацетанилида.
Тема 3.
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при:
3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с
йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих
галогеналканов: а) 2-йодопентана,
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды,
образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и
4.2) сплавлении с твѐрдой щѐлочью натриевых солей следующих
карбоновых кислот: д) масляной,
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при
нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова
следующих алканов: е) 3-метилгексана, Назовите продукты реакций.
6. Получите: з) 3,4-диметил-2-пентен, следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7. Для алкенов: ж) 3-метил-2-пентена,
7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации,
7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите
продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в
классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов:
в) 2-метил-2-бутена, : 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси
карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или
кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: а) 2-бутина, следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
10. Для алкинов: к) 4-метил-2-гептина
напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования,
10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования,
10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих
алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию:
в) 2-бутанона,
12. Ацилирования аренов толуола, Укажите условия реакций.
Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации
(согласованная или несогласованная) в соединениях:
з) м-нитробромобензоле. Приведите реакцию сульфирования
соединений, назовите продукты.
Тема 4. Галогенопроизводные углеводородов
1. Приведите уравнения реакций получения: г) трет-бутилбромида,
следующими способами: 1.1) галогенированием алкана,
1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием
соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные
соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия
д) бромистого изобутила, следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и
далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия,
2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема 5. Спирты. Фенолы
2. Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и
третичных спиртов состава: а) С6Н13ОН. Назовите по
заместительной номенклатуре ИЮПАК.
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов:
е) 2-метилбутан-2-ола,следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом
галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом.
Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором
перманганата калия следующих алкенов: з) симм-диэтилэтилена,
Приведите уравнения
реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия: и) 3-метилбутан-2-ола, со следующими реагентами: 5.1) с металлическим
натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии
конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц.
серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата
калия в присутствии серной кислоты на соединения: а) этиловый спирт. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите
аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей:
д) пентан-2,3-диола со следующими реагентами:
7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щѐлочи, затем с 2 моль
метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты
реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава:
а) С7Н8О, содержащих один алкильный радикал в бензольном
кольце.
9. Исходя из бензола, получите фенолы: а) фенол,следующими методами:
9.1) сплавлением солей сульфокислот со щѐлочью, 9.2) кумольным
способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
10. Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) резорцина со следующими реагентами:
10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием,
затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом,
10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций
|