|
Содержание работы или список заданий
|
Контрольная работа по органической химии №1.
1 тема 1д2е3ж4з5г
1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp 3 -, sp 2 - и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: д) пропена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: е) бромобензола, акрилонитрила, толуола. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: ж) 2-бромо-3-нитро-2-пентена. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: з) изолейцина. Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. Отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
5. Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: г) бензойная кислота (рКа=4,18), п-гидроксибензойная (рКа=4,48), п-цианобензойная (рКа=3,55), п-нитробензойная (рКа=3,44), п-аминобензойная (рКа=4,92). Дайте объяснения.
2 тема 1б2и
1. Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: б) акролеина
2. Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: и) молочной кислоты
3 тема 1г3а4к5а6б7в8к9д10е11б12з13и
1. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: г) С6Н12 и С4Н10
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: а) 2-йодопентана,
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твѐрдой щѐлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: к) α,β-диметилмасляной.
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: а) 2-метилпропана. Назовите продукты реакций.
6. Получите: б) 2-метил-1-бутен, следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7. Для алкенов в) 2-метил-2- бутена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: к) 3-этил-2-пентена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций
9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: д) 5-метил-2-гексина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
10. Для алкинов: е) 4,4-диметил-2-пентина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: б) ацетона
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов з) кумола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: и) сульфаниловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
4 тема 1к2б
1. Приведите уравнения реакций получения: к) трет-пентилхлорида следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия б) 1-бромобутана, со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
5 тема 2а3б4г5г6е7а8б9д10д
2. Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: а) С6Н13ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: б) пропан2-ола, следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: г) симм-диметилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия г) бутан-1-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: е) 3-метилбутан-2-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: а) этиленгликоля, со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щѐлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: б) С8Н10О
9. Исходя из бензола, получите фенолы: д) о-бромофенол, следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щѐлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
10. Приведите уравнения реакций взаимодействия: д) гидрохинона со следующими реагентами: 10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
|