|
Содержание работы или список заданий
|
Контрольная работа № 3
Тема IX. Аминокислоты. Пептиды. Белки
1. Приведите уравнения реакций получения аминокислот: а) глицина, б) аланина, в) фенилаланина, г) лейцина, д) треонина, е) серина, ж) цистеина, з) гистидина, и) валина, к) триптофана следующими способами: 1.1) аммонолизом галогенокарбоновых кислот, 1.2) циангидринным методом (реакцией Зелинского-Стадникова). Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Приведите структурную, электрохимическую и биологическую классификации α-аминокислот, входящих в состав белков.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия аминокислот: а) глицина, б) аланина, в) фенилаланина, г) лейцина, д) треонина, е) серина, ж) цистеина, з) метионина, и) валина, к) изолейцина со следующими реагентами: 2.1) раствором гидроксида натрия, 2.2) хлороводородной кислотой, 2.3) уксусным ангидридом, 2.4) азотистой кислотой, 2.5) гидроксидом меди (II), 2.6) нингидрином.
3. Приведите структурные формулы трипептидов: а) аланилсерилизолейцина, б) глицилметиониласпарагина, в) валилглутамилсерина, г) лейцилтреониларгинина, д) изолейциласпарагинилцистеина, е) глицилцистеилгистидина, ж) серилцистеилтриптофан, з) треонилфенилаланилметионина, и) фенилаланилцистеилтирозина, к) валилтреонилгистидина. Определите содержащиеся в пептидах N-концевые аминокислоты методом Сэнджера или Эдмана и С-концевые аминокислоты - гидразиновым методом. Охарактеризуйте пептиды, используемые в качестве лекарственных средств (противоопухолевые пептиды и пептиды-антибиотики).
Тема X. Углеводы
1. Приведите формулы Фишера, Колли–Толленса и Хеуорса для моносахаридов: а) D-рибозы, б) D-ксилозы, в) D-арабинозы, г) D-ликсозы, д) D-маннозы, е) D-глюкозы, ж) D-галактозы, з) D-идозы, и) D-фруктозы, к) D-сорбозы. Приведите названия всех циклических форм.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия моносахаридов: а) D-рибозы, б) D-ксилозы, в) D-арабинозы, г) D-ликсозы, д) D-маннозы, е) D-глюкозы, ж) D-галактозы, з) D-идозы, и) D-фруктозы, к) D-сорбозы со следующими реагентами: 2.1) аммиачным раствором гидроксида серебра, 2.2) бромной водой, 2.3) азотной кислотой, 2.4) фенилгидразином, 2.5) метанолом в присутствии хлороводорода, 2.6)
17
избытком метилйодида, 2.7) уксусным ангидридом, 2.8) водородом в присутствии палладия. Назовите продукты реакций.
3. Для дисахаридов: а) маннозы, б) целлобиозы, в) лактозы, г) сахарозы, д) трегалозы приведите реакции взаимодействия со следующими реагентами: 3.1) избытком метилйодида, затем с водой в кислой среде, 3.2) уксусным ангидридом, затем с водой в кислой среде. Назовите продукты реакций.
4. Для дисахаридов: а) мальтозы и сахарозы, б) лактозы и трегалозы, в) целлобиозы и сахарозы, г) мальтозы и трегалозы, д) лактозы и сахарозы приведите уравнения реакций взаимодействия с реактивом Феллинга в условиях: 4.1) без нагревания, 4.2) при нагревании. Объясните различия в строении и свойствах восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
5. Приведите фрагменты строения молекул полимеров а) крахмала, б) гликогена, в) целлюлозы, г) пектина, д) инулина, е) гепарина, ж) ксантановой камеди, з) хитина, и) гиалуроновой кислоты, к) альгиновых кислот. Опишите их биологическое значение. Приведите реакцию кислотного гидролиза фрагмента молекулы полимера.
Тема XI. Гетероциклические соединения
1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: а) окисления, нитрования и сульфирования пиррола, б) гидрирования, сульфирования и бромирования индола, в) окисления, ацилирования и сульфирования фурана, г) гидрирования, нитрования и сульфирования тиофена, д) гидрирования, хлорирования и ацилирования пиррола, е) гидрирования, йодирования и сульфирования тиофена, ж) гидрирования, хлорирования и нитрования фурана, з) окисления, сульфирования и ацилирования пиррола, и) гидрирования, сульфирования и бромирования фурана, к) гидрирования, бромирования и ацилирования тиофена. Приведите структурные формулы и опишите биологическое действие нитрофурала, фуразолидона, гетероауксина, триптофана.
2. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите реакции получения, солеобразования, алкилирования и нитрования: а) пиразола, б) имидазола, в) 2-метилтиазола, г) бензимидазола, д) 2-метилимидазола. Приведите
18
структурные формулы и фармакологическое действие феназона, аминофеназона, метамизол-натрия, бендазола, норсульфазола, амоксициллина.
3. Приведите структурные формулы пиридина и его бензопроизводных: хинолина, изохинолина, акридина. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: а) гидрохлорирования, ацилирования, бромирования и аминирования пиридина, б) алкилирования, нитрования, гидроксилирования и гидрирования хинолина, в) гидрохлорирования, сульфирования, аминирования и окисления изохинолина, г) гидрохлорирования, окисления, аминирования и сульфирования β-пиколина, д) алкилирования, нитрования, гидроксилирования и гидрирования пиридина, е) гидрохлорирования, сульфирования, аминирования и окисления хинолина, ж) гидрохлорирования, ацилирования, аминирования и окисления α-пиколина, з) алкилирования, нитрования, аминирования и окисления изохинолина, и) алкилирования, нитрования, гидроксилирования и окисления β-пиколина, к) гидрохлорирования, сульфирования, аминирования и окисления γ-пиколина. Приведите структурные формулы витамина РР, изониазида, фтивазида, нитроксолина, энтеросептола. Опишите их фармакологическое действие.
4. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами и их бензопроизводных. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите последовательно уравнения реакций: а) получения пиримидина, его аминирование, гидроксилирование, сульфирование, б) получения 4-метилпиримидина, его аминирование, бромирование, гидрирование, в) получения 4,6-дигидроксипиримидина, его таутомерные формы и реакцию нитрования, г) получения 4,6-диметилпиримидина, его гидроксилирование, сульфирование, д) получения 4-амино-6-гидроксипиримидина, его таутомерные формы и реакцию сульфирования, е) получения барбитуровой кислоты, еѐ таутомерные формы и реакцию бромирования, ж) получения 2,4-диэтилпиримидина, его аминирование, сульфирование и гидрирование, з) получения 4,6-диаминопиримидина, его гидроксилирование и сульфирование, и) получения 4-гидроксипиримидина, его аминирование, таутомерные формы и реакцию нитрования, к) получения 4-аминопиримидина, его таутомерные формы, реакции гидроксилирования и нитрования. Приведите структурные формулы веронала, мединала, люминала, тиамина, 5-фторурацила,
19
сульфазина, сульфадимезина, аминазина. Опишите их фармакологическое действие.
5. Опишите электронное строение и ароматический характер пурина. Приведите структурные формулы гидрокси-, аминопроизводных пурина и метилированных ксантинов. Охарактеризуйте получение, таутомерные формы (если есть), а также: а) солеобразование для пурина, б) дезаминирование для аденина, в) солеобразование для ксантина, г) физиологическое действие для кофеина, д) солеобразование для гипоксантина, е) дезаминирование для гуанина, ж) солеобразование для мочевой кислоты, з) солеобразование и физиологическое действие для теобромина, и) физиологическое действие для теофиллина, к) мурексидную пробу для кофеина. Приведите структурные формулы диуретина, меркаптопурина, опишите их фармакологическое действие.
6. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов: а) никотина, б) кониина, в) атропина, г) кокаина, д) гиосциамина, е) анабазина, ж) хинина, з) морфина, и) кодеина, к) папаверина. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания.
XII. Нуклеиновые кислоты
1. Дайте определение нуклеиновым кислотам. Опишите их виды, состав и биологическую роль. Приведите уравнение полного гидролиза нуклеотида: а) 5΄-адениловой кислоты, б) 3΄-гуаниловой кислоты, в) 5΄-цитидиловой кислоты, г) 5΄-уридиловой кислоты, д) 3΄-дезоксиадениловой кислоты, е) 5΄-дезоксигуаниловой кислоты, ж) 3΄-дезоксицитидиловой кислоты, з) 5΄-тимидиловой кислоты, и) аденозин-3΄,5΄-циклофосфата, к) гуанозин-3΄,5΄-циклофосфата. Назовите продукты гидролиза. Приведите примеры лекарственных средств нуклеиновой природы.
2. Опишите пространственное строение нуклеиновых кислот. Приведите фрагмент первичной структуры молекулы нуклеиновой кислоты, содержащей азотистые основания в указанной последовательности: а) аденин, урацил, цитозин, гуанин, б) гуанин, тимин, цитозин, аденин, в) аденин, гуанин, цитозин, тимин, г) гуанин, цитозин, урацил, аденин, д) аденин, гуанин, урацил, цитозин, е) аденин, цитозин, урацил, гуанин, ж) аденин, гуанин, тимин, цитозин, з) цитозин, аденин, урацил, гуанин, и) цитозин, тимин, аденин, гуанин, к) урацил, гуанин, цитозин, аденин.
20
XIII. Липиды. Терпены. Стероиды
1. Приведите классификацию омыляемых липидов. Напишите реакции полного гидролиза молекул: а) 1,3-диолеоил-2-пальмитоилглицерина и 1-линоленоил-2-пальмитоил-L-глицеро-3-фосфата, б) 1,2-О-дипальмитоил-3-О-стеароилглицерата и коламинкефалина, в) 2-О-олеоил-1-О-пальмитоил-3-О-стеароилглицерата и лецитина, г) 2,3-О-дилиноленоил-1-О-стеароилглицерата и серинкефалина, д) 1-О-линоил-3-О-пальмитоил-2-О-стеароилглицерата и плазмалогена, е) 1,2-О-диолеоил-3-О-стеароилглицерата и фосфатидилинозитола, ж) 1-O-линоленоил-3-О-олеоил-2-стеароилглицерата и сфингомиелина, з) 2-О-линоил-3-О-олеил-1-О-пальмитоилглицерата и галактоцереброзида, и) 1-О-линоил-3-О-линоленоил-2-О-олеоилглицерата и ганглиозида, к) 2-O-линоленоил-1,3-О-дистеароилглицерата и 2-О-олеоил-1-О-стеароил-L-глицеро-3-фосфатидилэтаноламина.
2. Приведите классификацию терпенов по числу изопреновых звеньев. Опишите строение, систематическое название, нахождение в природе и свойства следующих соединений: а) оцимена, б) цитраля, в) гераниола, г) линалоола, д) лимонена, е) цитронеллола, ж) пинена, з) ментола, и) камфоры, к) абиетиновой кислоты.
3. Опишите особенности строения и физиологическую роль стероидов: а) холестерина, б) холевой кислоты, в) дигитоксигенина, г) преднизолона, д) тестостерона, е) эстрадиола, ж) прогестерона, з) строфантидина, и) кортикостерона, к) андростерона. Назовите углеводород, лежащий в их основе.
|