|
Содержание работы или список заданий
|
1 к.р. номер пп 51 (шифр5517)
2 к.р. номер пп 45 (шифр5517)
Тема I. Теоретические основы органической химии
1-а Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp- гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: а) этана. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
2-ж Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам.
С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена,
Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
3-з Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: з) кротоновой кислоты. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
4-и С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: и) винной кислоты. Стереоизомеры назовите по D,L- номенклатуре. Для соединений а)-д) также определите конфигурацию асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре, для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
6-г Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по увеличению значений рКВН+, т.е. в порядке увеличения основности следующие соединения: г) фенол (рКВН+= -6), этанол (рКВН+= -2), диэтиловый эфир (рКВН+= -3,5), этантиол (рКВН+= -7), анилин (рКВН+= 4,6),
2-д Напишите структурные формулы соединений: д)метилизопропилацетилена. Приведите и назовите по заместительной номеклатуре все возможные изомеры.
3-г Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: г) бромистого втор-бутила
4-ж Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: ж) α-метилвалерьяновой,
5-б Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: б) 2-метилбутана.
6-в Получите: в) 2-метил-2-бутен, следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2)дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7-д 7. Для алкенов: д) 2-метил-1-пентена, приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8-в Напишите уравнения реакций окисления алкенов: в) 2-метил-2-бутена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9-г 9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: г) 2-гексина, следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
10-е 10. Для алкинов: е) 4,4-диметил-2-пентина, напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11-ж 11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: ж) метилпропилкетона,
12-к Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13-д Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: д) м-хлорбензолсульфокислоте, Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
2-б Приведите уравнения реакций взаимодействия б) 1- бромобутана, со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема 4
1-а Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфировсостава: а) С3Н8О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.
3-а Приведите уравнения реакций получения спиртов: а) этанола следующими способами:
3.1) гидратацией соответствующего алкена,
3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана,
3.3) магнийорганическим синтезом.
Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов:, г) симм-диметилэтилена, Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
Решение:
5в Приведите уравнения реакций взаимодействия:
в) пропан-2-ола, со следующими реагентами:
5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом,
5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты,
5.3) с пятихлористым фосфором,
5.4) с конц.серной кислотой при нагревании.
6ж-Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: ж) 2,4-диметилпентан-3-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите
аналитический эффект реакций.
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: б) пропан-1,2-диола с:
7.1)гидроксидом меди (II),
7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида,
7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
9.Исходя из бензола, получите фенолы:
а) фенол
Тема 5. 1в 2ж 3з 4и
1-д Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: д) С7Н14ОН назовите все изомеры по радикально-функциональной и
заместительной номенклатурам.
2 –к Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК к) метил-втор-бутилкетон,
3-а Получите: а) ацетальдегид,, следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) гидролизом дигалогенозамещённого алкана, 2.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 2.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.
4-б Напишите уравнения реакций взаимодействия: и) ацетона, со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
5-ж 5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: ж) 2-метилпропаналя. Назовите продукты реакций.
6–3 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить: з) валериановый альдегид и метилэтилкетон,Укажите аналитические сигналы реакций, назовите продукты.
Тема 6.
1-г Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: г) С6Н15N. Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.
2-а Получите: а) метанамин ,следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения
3-д Приведите уравнения реакций взаимодействия: д)бутан-1-амина, со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.
4-е Приведите по два способа, позволяющие различить: е) изобутиламин и диэтиламин,. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения
5-ж Приведите уравнения реакций: ж) N,N- диметиланилина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6-к Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию её диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с к) N,N-диэтиланилином., Назовите продукты реакций.
7-ж Приведите уравнения реакций взаимодействия: ж) бромида п-метилфенилдиазония, со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в рисутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.
Тема 7.
1-кПриведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава:
к) С5Н10О2 и С4Н6О4. Соединения назовите по заместительной номенклатуре.
2-д Получите кислоты: д) диметилуксусную следующими способами: 2.1)окислением спирта, 2.2) из галогенопроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.
3-з 3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: з)малоновой, со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.
4-е 4. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) этилпропаноата со следующими
реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.
5-а Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: аи) диэтилоксалатом и аммиаком. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6-и На основе малонового эфира получите кислоты: и) изокапроновую,. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
Тема 8.
1-д Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: д) С7Н14О3 (6 изомеров) Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
2-з Приведите способы получения кислот: з) винной из малеиновой кислоты, Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
3-г Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: б) α-гидроксиизомасляной, со следующими реагентами:
3.1) с этанолом в кислой среде,
3.2) тионилхлоридом,
3.3) конц. бромоводородной кислотой,
3.4) уксусным ангидридом,
3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по
заместительной номенклатуре.
4-а Приведите структурные изомеры оксокислот состава: а) С4Н6О3. Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.
5-ж Через ряд стадий приведите способы получения кислот: ж) α- метил-β-оксовалерьяновой конденсацией Гейтера-Кляйзена,, Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.
6 к Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот:
к) β-оксоизовалерьяновой, со следующими реагентами:
6.1) с этанолом в кислой среде,
6.2)пятихлористым фосфором,
6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щёлочи, с последующим гидролизом продукта,
6.4) гидросульфитом натрия,
6.5) гидроксиламином,
6.6) фенилгидразином,
6.7) семикарбазидом.
Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.
7-е Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите:
е) пентан-2-он
|