|
Содержание работы или список заданий
|
Тема I. Теоретические основы органической химии
Задание 1к
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: к) этилэтилена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
Задание 2е
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: е) бромобензола, акрилонитрила, толуола. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
Задание 3ж
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: ж) 2бромо-3-нитро-2-пентена. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
Задание 4з
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: з) изолейцина. Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. Для соединений для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
Задание 6г
Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по увеличению значений рКВН+, т.е. в порядке увеличения основности следующие соединения: г) фенол (рКВН+=-6), этанол (рКВН+=-2), диэтиловый эфир (рКВН+=-3,5), этантиол (рКВН+=-7), анилин (рКВН+=4,6)
Тема II. Углеводороды
Задание 2г
Напишите структурные формулы соединений: г) симм-метилизопропилэтилена. Приведите и назовите по заместительной номеклатуре все возможные изомеры.
Задание 3д
Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: д) 1-бром-2-метилпентана.
Задание 4е
Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: е) валерьяновой.
Задание 5б
Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: б) 2-метилбутана.
Задание 6в
Получите: в) 2-метил-2-бутен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
Задание 7г
Для алкенов: г) 3-метил-3-гексена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
Задание 8в
Напишите уравнения реакций окисления алкенов: в) 2-метил-2-бутена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
Задание 9д
Напишите уравнения реакций получения алкинов: д) 5-метил-2-гексина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
Задание 10е
Для алкинов: е) 4,4-диметил-2-пентина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
Задание 11з
Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: з) метилвтор-бутилкетона.
Задание 12к
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
Задание 13г
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: г) о-нитрофеноле. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема III. Галогенопроизводные углеводородов
Задание 1д
Приведите уравнения реакций получения: д) 2-бром-2-метилбутана следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
Задание 2а
Приведите уравнения реакций взаимодействия а) хлористого этила, б) 1бромобутана, в) изопропилхлорида, г) втор-бутилбромида, д) бромистого изобутила, е) пропилхлорида, ж) 2-метил-1-хлоропропана, з) 1хлоробутана, и) 1-бромо-3-метилбутана, к) изопентилбромида со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема IV. Спирты. Фенолы
Задание 2б
Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: б) С7Н15ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 3к
Приведите уравнения реакций получения спиртов: к) 3-метилпентан-3-ола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
Задание 4г
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: г) симм-диметилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 5б
Приведите уравнения реакций взаимодействия: б) пропан-1ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.
Задание 6ж
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: ж) 2,4-диметилпентан-3-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
Задание 7а
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: а) этиленгликоля со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
Задание 8б
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: б) С8Н10О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце.
Задание 10д
Приведите уравнения реакций взаимодействия: д) гидрохинона со следующими реагентами: 10.1) гидрокарбонатом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
|