|
Список литературы
|
Тема I. Теоретические основы органической химии
Задание 1и
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: и) 2-бутина. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
Задание 2б
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: б) бензальдегида, винилхлорида, диэтилвиниламина. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
Задание 3в
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: в) 3-гексена. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
Задание 4г
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: г) 2-бромопропаналя. Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. Для соединений а)-д) также определите конфигурацию асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре.
Задание 5а
Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: а) метанол, щавелевая кислота, уксусная кислота, фенол, муравьиная кислота. Дайте объяснения.
Тема II. Углеводороды
Задание 1в
Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: в) С6Н14 и С3Н4.
Задание 3в
Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: а) 2- йодопентана, б) 3-метил-2-йодобутана, в) йодистого изобутила, г) бромистого втор-бутила, д) 1-бром-2-метилпентана.
Задание 4д
Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: д) масляной.
Задание 5ж
Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: ж) пропана.
Задание 6з
Получите: з) 3,4-диметил-2-пентен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
Задание 7и
Для алкенов: и) 2,4-диметил-2-пентена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
Задание 8а
Напишите уравнения реакций окисления алкенов: а) 2-метилпропена приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
Задание 9б
Напишите уравнения реакций получения алкинов: б) 2-пентина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
Задание 10б
Для алкинов: б) 2-пентина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
Задание 11д
Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: д) 3-пентанона.
Задание 12е
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов е) бензонитрила. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
Задание 13в
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: в) п-гидроксибензойной кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема III. Галогенопроизводные углеводородов
Задание 1г
Приведите уравнения реакций получения: г) трет-бутилбромида следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
Задание 2ж
Приведите уравнения реакций взаимодействия ж) 2-метил-1-хлоропропана со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема IV. Спирты. Фенолы
Задание 2а
Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: а) С6Н13ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 3ж
Приведите уравнения реакций получения спиртов: ж) 2-метилпентан-2-ола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
Задание 4з
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: з) симм-диэтилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 5к
Приведите уравнения реакций взаимодействия: к) аллилового спирта со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.
Задание 6в
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: в) изопропиловый спирт. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
Задание 7д
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: д) пентан-2,3-диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
Задание 8а
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: а) С7Н8О.
Задание 10г
Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) резорцина со следующими реагентами: 10.1) гидрокарбонатом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
|