|
Содержание работы или список заданий
|
Тема I. Теоретические основы органической химии
Задание 1г
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3 -, sp2 - и spгибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: г) пропана. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
Задание 2а
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: а) фенола, акролеина, этиленсульфокислоты. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
Задание 3б
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: б) 2-пентена. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
Задание 4в
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: в) аланина. Стереоизомеры назовите по D,Lноменклатуре. Для соединений а)-д) также определите конфигурацию асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре.
Задание 6г
Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по увеличению значений рКВН +, т.е. в порядке увеличения основности следующие соединения: г) фенол (рКВН +=-6), этанол (рКВН +=-2), диэтиловый эфир (рКВН +=-3,5), этантиол (рКВН +=-7), анилин (рКВН +=4,6),
Тема II. Углеводороды
Задание 2в
Напишите структурные формулы соединений: в) α,β-диметил-α-этилэтилена. Приведите и назовите по заместительной номеклатуре все возможные изомеры.
Задание 3д
Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: д) 1-бром-2-метилпентана.
Задание 4к
Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: к) α,β-диметилмасляной.
Задание 5е
Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: е) 3-метилгексана.
Задание 6ж
Получите: ж) 3-метил-2-пентен, следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
Задание 7з
Для алкенов: з) 3,4-диметил-2-пентена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
Задание 8ж
Напишите уравнения реакций окисления алкенов: ж) 3-метил-2-пентена приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
Задание 9и
Напишите уравнения реакций получения алкинов: и) 6-метил-2- гептина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
Задание 10к
Для алкинов: к) 4-метил-2-гептина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
Задание 11б
Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: б) ацетона.
Задание 12г
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов г) толуола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
Задание 13и
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: и) сульфаниловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема III. Галогенопроизводные углеводородов
Задание 1и
Приведите уравнения реакций получения: и) 2-хлоробутана следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
Задание 2е
Приведите уравнения реакций взаимодействия е) пропилхлорида со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема IV. Спирты. Фенолы
Задание 2а
Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: а) С6Н13ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 3д
Приведите уравнения реакций получения спиртов: д) пентан-3-ола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения
Задание 4и
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: и) несимм-диэтилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 5е
Приведите уравнения реакций взаимодействия: е) 2-метилпропан-1-ола, со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.
Задание 6а
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: а) метиловый спирт. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
Задание 7д
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: а) этиленгликоля, б) пропан-1,2-диола, в) бутан-1,2-диола, г) бутан-2,3- диола, д) пентан-2,3-диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
Задание 8а
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: а) С7Н8О.
Задание 9г
Исходя из бензола, получите фенолы: г) п-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
|