|
Содержание работы или список заданий
|
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: к) этилэтилена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам.
С помощью данных эффектов графически изобразите распределение
электронной плотности в молекулах:
д) тиофенола, кротоновой кислоты, несимм-диметилэтилена,
Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические
изомеры соединений:
е) 1-бромо-2-хлоропропена
Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические
изомеры соединений:
ж) треонина,
Стереоизомеры назовите по D,Lноменклатуре.
Для соединений а)-д) также определите конфигурацию
асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре, для соединений
е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
6. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий
Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4
фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с
помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по
увеличению значений рКВН
+, т.е. в порядке увеличения основности
следующие соединения:
в) циклогексиламин,
анилин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, дифениламин, г) фенол
(рКВН+=-6), этанол (рКВН+=-2), диэтиловый эфир (рКВН+=-3,5), этантиол (рКВН+=-7), анилин (рКВН
+=4,6), д) метиламин, диметиламин, триметиламин, анилин, п-нитроанилин.
ТЕМА 2
2. Напишите структурные формулы соединений
г) симм-метилизопропилэтилена, Приведите и назовите по заместительной
номеклатуре все возможные изомеры.
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1)
действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной
кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов:
в) йодистого изобутила,
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды,
образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и
4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих
карбоновых кислот:
е) валерьяновой
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при
нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова
следующих алканов: а) 2-метилпропана
6. Получите: б) 2-метил-1-бутен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2)
дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием
галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите
исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7. Для алкенов:
г) 3-метил-3-гексена
приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило
В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: б)
2-метил-1-бутена приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все
соединения. Укажите условия реакций.
9. Напишите уравнения реакций получения алкинов:
в) 4-метил-2-пентинаследующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.
10. Для алкинов:
д) 5-метил-2-гексина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования,
10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления.
Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих
алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию:
е) этилизопропилкетона
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных
заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце,
ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2)
хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов
и) бензолсульфокислоты. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации
(согласованная или несогласованная) в соединениях:
г) онитрофеноле Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
ТЕМА 3
1. Приведите уравнения реакций получения:
д) 2-бром-2-метилбутана следующими
способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием
алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия
к) изопентилбромида со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия,
2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и
далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6)
этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
ТЕМА 4
2. Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и
третичных спиртов состава: б) С7Н15ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: и) 3-метилгексан-3-ола, следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором
перманганата калия следующих алкенов: б) метилэтилена
Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия б) пропан-1- ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии
конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц.серной кислотой при нагревании.
6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата
калия в присутствии серной кислоты на соединения:
е) 3-метилбутан-2-ол Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите
аналитический эффект реакций
7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: а)
Этиленгликоля со следующими реагентами: 7.1)
гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида,
7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава:
б) С8Н10О, содержащих один алкильный радикал в бензольном
кольце.
10. Приведите уравнения реакций взаимодействия:
д) гидрохинона со следующими реагентами:
10.1) гидрокарбонатом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием,
затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6)
реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
|