|
Содержание работы или список заданий
|
5. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-N-метиламино-4-гидрокси-2-метил-2-гексеновой кислоты, б) двухатомного спирта, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную связь, амино-, меркапто-, нитро- группы и винильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре. 5. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение пропилена с помощью атомных орбиталей. Изложите основные положения метода молекулярных орбиталей. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей.
С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) толуола, б) кротонового альдегида, в) винилхлорида.
5. Дайте определения понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, ?- и ?- диастереомеры. Приведите примеры.
Приведите проекционные формулы Фишера для соединений: а) D-2-хлорбутановой кислоты, б) L-2-бромпропаналя, в) D-3-аминопентановой кислоты. Отражают ли названия данных соединений их абсолютную конфигурацию? Поясните.
5. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику ОН-, SH-, NH- и CH-кислот на примере спиртов, фенолов, тиолов, тиофенолов, алифатических и ароматических карбоновых кислот и аминов, а также соединений, содержащих сильнополярные СН-связи. Обоснуйте. Приведите соответствующие уравнения реакций.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.
5. Приведите схемы получения соответствующих циклоалканов из следующих соединений: а) 1,3-дибромпропана, б) бензола. Объясните различную устойчивость образующихся продуктов. Подтвердите это различие химическими реакциями.
Получите всеми возможными способами 1-пропен. Напишите для него реакции: а) гидратации, б) гидрогалогенирования, в) получения полипропилена. Сформулируйте правило Марковникова. Дайте определение понятиям: полимеризация, мономер, полимер, степень полимеризации.
Напишите схемы реакций, с помощью которых из ацетилена можно получить: а) винилацетилен, б) ацетальдегид, в) этилвиниловый эфир.
5. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С4Н7Cl. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Для одного из изомеров приведите все возможные способы получения. На примере первичного галогенопроизводного напишите уравнения реакций взаимодействия с цианидом калия, аммиаком, ацетатом натрия, магнием. Рассмотрите механизм первой реакции. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму SN2.
5. Напишите структурные формулы изомерных ароматических спиртов состава С8Н10О. Назовите. Для одного из изомеров приведите способ получения из бензола и реакции со следующими реагентами: а) натрием, затем йодистым этилом, б) натрием, затем ацетилхлоридом. Продукты назовите, укажите механизм реакций. Сравните химические свойства спиртов и тиолов. Какой из этих классов обладает большей кислотностью и почему? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
Охарактеризуйте химические свойства простых эфиров.
5. Приведите способ получения из бензола анилина и его реакции с йодистым пропилом, ацетилхлоридом, серной кислотой при нагревании, бромом. Сравните основность анилина и алифатических аминов. Поясните.
Из бензола получите антраниловую кислоту, N,N-диметиланилин. Из полученных соединений с помощью реакций диазотирования и азосочетания получите азокраситель. Назовите. Укажите механизм реакций.
5. Приведите схемы получения пропаналя и метилэтилкетона двумя способами. Для наиболее реакционноспособного из этих соединений приведите реакции с циановодородной кислотой, с метилмагнийбромидом, затем водой и реакции окисления и восстановления. Для первой реакции приведите механизм.
Из бензола реакцией Гаттермана-Коха получите n-метоксибензальдегид и приведите для него реакцию с гидроксиламином. Назовите продукт.
5. Приведите схемы получения изомасляной кислоты из соответствующих соединений указанными методами: а) окислением спирта, б) гидролизом нитрила, в) реакцией Гриньяра, г) алкилированием малонового эфира.
С помощью электронных эффектов опишите влияние карбоксильной группы на углеводородный остаток в кислотах: а) пропионовой, б) акриловой, в) малоновой. Укажите в радикале наиболее активные атомы водорода, приведите уравнения реакций, подтверждающие их подвижность.
Охатактеризуйте химические свойства гидроксикислот.
5. Напишите уравнение реакции конденсации Кляйзена между этиловыми эфирами муравьиной и пропионовой кислот. Продукт гидролизуйте, назовите. Для продукта приведите реакции с: а) синильной кислотой, б) гидроксиламином, в) аммиачным раствором гидроксида серебра. Назовите продукты. На основе ацетоуксусного эфира синтезируйте масляную кислоту и 2-пентанон.
Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих ?-аминокислот: моноамино-, гидроксиамино- и меркаптоаминокислот. Назовите. Приведите способы определения С-и N-концевых аминокислот на примере одного из трипептидов.
5. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы рибозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-рибозы. Назовите. Приведите реакции восстановления и реакции окисления D-рибозы в щелочной среде. Отметьте качественные реакции.
Приведите структурную формулу молекулы сахарозы, дайте ей химическое название. Почему данный дисахарид относится к невосстанавливающим? С какими из приведенных реагентов сахароза вступает в реакцию: а) йодистый метил, б) синильная кислота, в) аммиачный раствор гидроксида серебра, г) уксусный ангидрид, д) вода в кислой среде? Поясните. Приведите уравнения реакций.
Охарактеризуйте пектиновые вещества, распространение их в природе.
5. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Для пиразола и имидазола приведите схемы синтеза. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на свойства данных гетероциклов по сравнению с пирролом? Приведите примеры реакций SE.
Опишите в общем виде строение пенициллиновых антибиотиков.
5. Охарактеризуйте группу пирана. Относятся ли ?- и ?-пираны, ?- и ?-пироны к ароматическим соединениям? Поясните. Приведите реакции солеобразования пиронов, опишите их ароматический характер. Приведите структурные формулы бензопиронов: хромона, кумарина, флавона и их гидроксипроизводных.
Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина приведите химические свойства. В чем их отличие от свойств пиридина?
5. Напишите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав РНК. Опишите для них лактим-лактамную таутомерию. Приведите формулы комплементарных им оснований, обозначьте водородные связи. Приведите структурную формулу нуклеотида, при гидролизе которого образуются ?,D-рибофураноза, урацил и фосфорная кислота.
Приведите структурную формулу молекулы АТФ. Какова ее роль в организме?
5. Охарактеризуйте строение, классификацию и физиологическую роль сердечных гликозидов. Объясните причины неустойчивости сердечных гликозидов в кислой и щелочной среде, приведите уравнения реакций.
Приведите характеристику поверхностно-активных веществ. Напишите структурную формулу лецитина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты, приведите реакции его кислотного и щелочного гидролиза.
5. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для ароматических аминов, карбоновых кислот, тио- и непредельных соединений.
|