|
Содержание работы или список заданий
|
ШИФР 145
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1
По органической химии
Вариант 5
Тема №1. Теория строения А.М.Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.
5. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 3-N-метиламино-4-гидрокси-2-метил-2-гексеновой кислоты
б) двухатомного спирта, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную связь, амино-, меркапто-, нитро-группы и винильный радикал.
Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение б) назовите по международной номенклатуре.
Тема №2. Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи; индуктивный и мезомерный эффекты.
5. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение пропилена с помощью атомных орбиталей. Изложите основные положения метода молекулярных орбиталей. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей.
С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) толуола; б) кротонового альдегида; в) винилхлорида.
Тема№3. Стереоизомерия.
5. Дайте определение понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, ?- и ?-диастереомеры. Приведите примеры.
Приведите проекционные формулы Фишера для соединений: а)D-2-хлорбутановой кислоты, б) L-2-бромпропанола, в) D-3-аминопентановой кислоты. Отражают ли названия данных соединений их абсолютную конфигурацию? Поясните.
Тема №4. Кислотность и основность органических соединений. Реакционная способность органических соединений.
5. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теории Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику OH-, SH-, NH- и CH-кислот на примере спиртов, фенолов, тиолов, тиофенолов, алифатических и ароматических карбоновых кислот и аминов, а также соединений, содержащих сильнополярные CH-связи. Обоснуйте. Приведите соответствующие уравнения реакций.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.
Тема5. Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины.
5. Приведите схемы получения соответствующих циклоалканов из следующих соединений: а) 1,3-дибромпропана, б) бензола. Объясните различную устойчивость образующихся продуктов. Подтвердите это различие химическими реакциями.
Получите всеми возможными способами 1-пропен. Напишите для него реакции: а) гидратации, б) гидрогалогенирования, в) получения полипропилена. Сформулируйте правило Марковникова. Дайте определение понятиям: полимеризация, мономер, полимер, степень полимеризации.
Напишите схемы реакций, с помощью которых из ацетилена можно получить: а) винилацетилен, б) ацетальдегид, в) этилвиниловый эфир
Тема №6. Ароматические углеводороды
5. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Расположите в ряд по увеличению скорости нитрования следующие соединения: а) бензол, б) бензойную кислоту, в) м-динитробензол, г) метоксибензол. Объясните. Для наиболее реакционноспособного соединения приведите уравнения реакции, продукт проацилируйте и назовите. Какая ориентация заместителей наблюдается в последней реакции – согласованная или несогласованная? В приведенных реакциях покажите распределения электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм
|