|
Содержание работы или список заданий
|
№ п/п ФИО студента шифр Номера заданий по органической химии
Контрольная работа № 1
Тема I Тема II Тема III Тема IV Тема V
12
1г2а3г4б5а6д 1а2з
1д2а3б4ж5е6и7д8б9к10г11и12е13д 1и2к 1а2а3ж4з5г6к7б8д9в10б
Задание 1
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp-гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: г) пропана. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
Задание 2а
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: а) фенола, акролеина, этиленсульфокислоты, Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
Задание 3г
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: г) 3-метил-2-пентена
Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
Задание 4 б
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: б) яблочной кислоты Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. Для соединений а)-д) также определите конфигурацию асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре
Задание 5а
Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: а) метанол, щавелевая кислота, уксусная кислота, фенол, муравьиная кислота. Дайте объяснения.
Задание 6д
Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по увеличению значений рКВН+, т.е. в порядке увеличения основности следующие соединения: д) метиламин, диметиламин, триметиламин, анилин, п-нитроанилин. Дайте объяснения.
Задание 1а
Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: а) молочной кислоты
Задание 2з
Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: з) п-аминобензальдегида
Тема III. Углеводороды
Задание 1д
Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: д) С4Н8 и С4Н6.
Задание 2а
Напишите структурные формулы соединений: а) триметил-изопропилметана, Приведите и назовите по заместительной номенклатуре все возможные изомеры.
Задание 3б
Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов:
б) 3-метил-2-йодобутана
Задание 4ж
Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: ж) α-метил-валерьяновой
Задание 5е
Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: е) 3-метилгексана. Назовите продукты реакций.
Задание 6 и
6. Получите: и) 2,4-диметил-2-пентен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7. Задание 7д
Для алкенов: д) 2-метил-1-пентена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации. Задание 8 б
Напишите уравнения реакций окисления алкенов: б) 2-метил-1-бутена, приводящие к образованию 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
Задание 9к
Напишите уравнения реакций получения алкинов: к) 4-метил-2-гептина, следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
Задание 10 г
Для алкинов: г) 2-гексина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
Задание 11 и
Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: и) 4-метил-2-пентанона.
Задание 12е
12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов е) бензонитрила. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
Задание 13д
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: д) м-хлорбензолсульфокислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема IV. Галогенопроизводные углеводородов
Задание 1и
Приведите уравнения реакций получения: и) 2-хлоробутана следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
Задание 2к
Приведите уравнения реакций взаимодействия к) изопентилбромида со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема V. Спирты. Фенолы
Задание 1в
Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров состава: в) С5Н12О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.
Задание 2а
Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: а) С6Н13ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 3ж
Приведите уравнения реакций получения спиртов: ж) 2-метилпентан-2-ола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
Задание 4з
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: з) симм-диэтилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 5г
Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) бутан-1-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
Задание 6 к
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: к) 3,3-диметилбутан-2-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
Задание 7б
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей б) пропан-1,2-диола, со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
Задание 8 д
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: д) С6Н6О3.
Задание 9 в
Исходя из бензола, получите фенолы: в) о-крезол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
Задание 10 б
Приведите уравнения реакций взаимодействия: б) п-крезола со следующими реагентами: 10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
|