|
Содержание работы или список заданий
|
Контрольная работа №1 вариант 24
Тема 1
Задание 1г
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp-гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: г) пропана. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
Задание 2ж
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена, Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
Задание 3г
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: г) 3-метил-2-пентена Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
Задание 4 и
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: и) винной кислоты, Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. Для соединений а)-д) также определите конфигурацию асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре, для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
Задание 5а
Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: а) метанол, щавелевая кислота, уксусная кислота, фенол, муравьиная кислота. Дайте объяснения.
Тема II. Спектральные методы определения строения
органических соединений
Задание 1и
Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: и) п-анизидина
Задание 2 е
Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: е) п-крезола.
Контрольная №1 вариант 24
Тема 3
Задание 2а
Напишите структурные формулы соединений: а) триметил-изопропилметана. Приведите и назовите по заместительной номенклатуре все возможные изомеры.
Задание 3 б
Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: б) 3-метил-2-йодобутана
Задание 4 з
4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твѐрдой щѐлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот з) β-метилвалерьяновой Задание 5 а
5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов а) 2-метилпропана
Задание 6 в
Получите: в) 2-метил-2-бутен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3)дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М.
Зайцева.
Задание 7ж
Для алкенов: ж) 3-метил-2-пентена, приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
Задание 8д
Напишите уравнения реакций окисления алкенов: д) 2-метил-1-пентена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
Задание 9е
Напишите уравнения реакций получения алкинов: е) 4,4-диметил-2-пентина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
Задание 10 г
Для алкинов: г) 2-гексина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
Задание 11а
11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию:
а) ацетальдегида
Задание 12 к
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
Задание 13 к
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: к) салициловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема IV. Галогенопроизводные углеводороды
Задание 1д
Приведите уравнения реакций получения: д) 2-бром-2-метилбутана, следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
Задание 2б.
Приведите уравнения реакций взаимодействия б) 1-бромобутана со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема V. Спирты. Фенолы
Задание 2б
Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: б) С4Н10О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 3в
Приведите уравнения реакций получения спиртов: в) втор-бутилового спирта следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
Задание 4д
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: д) несимм-диметилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 5д
Приведите уравнения реакций взаимодействия: д) бутан-2-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
Задание 6 ж
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: ж) 2,4-диметилпентан-3-ол Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
Задание 7 б
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей б) пропан-1,2-диола, со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
Задание 8 д
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: д) С6Н6О3.
Задание 9 г
Исходя из бензола, получите фенолы: г) п-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
|