|
Содержание работы или список заданий
|
Тема 1
1а
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp-гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: а) этана
2а
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: а) фенола, акролеина, этиленсульфокислоты.
3д
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: д) 3,4-диметил-3-гексена/ Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
4е
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: е) 2,3-дигидроксибутаналя. Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
5в
Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: в) диметиламин, ацетамид, аммиак, фталимид, метиламин, Дайте объяснения.
Тема 2
1з
Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: з) п-нитробензальдегида.
2б
Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: б) этанола.
Тема 3
1д
1. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: д) С4Н8 и С4Н6.
2. 3а
3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: а) 2-йодопентана
4. 4з
Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: з) β-метилвалерьяновой,
5з
Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: з) 2-метилгептана. Назовите продукты реакций.
6к
1. Получите: к) 3-этил-2-пентен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.
7к
1. Для алкенов: к) 3-этил-2-пентена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
8б
1. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: б) 2-метил-1-бутена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
9в
1. Напишите уравнения реакций получения алкинов: в) 4-метил-2-пентина, следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
10з
1. Для алкинов: з) 2-гептина, напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
11а
1. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию:
а) ацетальдегида, б) ацетона
12е
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования е) бензонитрила, Укажите условия реакций. Назовите продукты.
13б
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: б) м-метоксибензальдегиде, Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
Тема IV
1в
1. Приведите уравнения реакций получения в) втор-бутилбромида, следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
2и
1. Приведите уравнения реакций взаимодействия и) 1-бромо-3-метилбутана, со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема V
1б
Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров состава: б) С4Н10О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.
3а
Приведите уравнения реакций получения спиртов: а) этанола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
4в
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: в) этилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
5б
Приведите уравнения реакций взаимодействия: б) пропан-1-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
6и
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: и) 3,3-диметилбутан-1-ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
7г
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: г) бутан-2,3-диола, со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
8а
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: а) С7Н8О,
9д
Исходя из бензола, получите фенолы: д) о-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония
10в
Приведите уравнения реакций взаимодействия: в) м-крезола, со следующими реагентами: 10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
|