|
Содержание работы или список заданий
|
Вариант 30
Тема 1
Задание 1и
Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp-гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: и) 2-бутина. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.
Задание 2д
Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: д) тиофенола, кротоновой кислоты, несимм-диметилэтилена. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).
Задание 3к
Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: к) 2-бутеналя. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.
Задание 4е
С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: е) 2,3-дигидроксибутаналя, Стереоизомеры назовите по D,L-номенклатуре. Для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.
Задание 5в
Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рКа (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: в) диметиламин, ацетамид, аммиак, фталимид, метиламин, Дайте объяснения.
Тема 2
Задание 1 д
Дайте краткое описание метода инфракрасной спектроскопии, опишите его возможности в качественном и количественном анализе. Перечислите характеристические полосы поглощения для соединений: д) глицина
Задание 2 к
Ядра каких атомов молекулы можно увидеть с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии)? Спектроскопия на ядрах каких атомов наиболее информативна для определения структуры органических соединений? Схематично изобразите и интерпретируйте ПМР-спектры следующих соединений: к) ацетанилида.
Тема 3
Задание 2а
Напишите структурные формулы соединений: а) триметил-изопропилметана, Приведите и назовите по заместительной номенклатуре все возможные изомеры.
Задание 3 г
Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: г) йодистого втор-бутила
Задание 4 е
Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: е) валерьяновой.
Задание 5и
Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: и) 3-метилгептана. Назовите продукты реакций.
Задание 6 к
Получите: к) 3-этил-2-пентен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3)дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М.
Зайцева.
Задание 7б
Для алкенов: б) 2-метил-1-бутена, приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций, назовите продукты реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.
Задание 8е
Напишите уравнения реакций окисления алкенов: е) 2-метил-2-пентена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот (или кетонов). Назовите все соединения. Укажите условия реакций.
Задание 9б
Напишите уравнения реакций получения алкинов: б) 2-пентина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения.
Задание 10 д
Для алкинов: д) 5-метил-2-гексина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) полного бромирования, 10.3) полного гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.
Задание 11е
Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию: е) этилизопропилкетона
Задание 12 и
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций SE в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования и) бензолсульфокислоты. Укажите условия реакций. Назовите продукты.
Задание 13 г
Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: г) о-нитрофеноле. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.
В о-нитрофеноле согласованное ориентирование, так как нитрогруппа ориентант 2 рода, оттягивает электронную плотность (дезактивирует электрофильное замещение), но направляет электрофильную атаку в мета-положение, а гидроксильная группа (ориентант 1 рода) направляет эдектрофильную атаку в орто- и пара- положения, что совпадает с мета-положением по отношению к нитрогруппе.
Тема IV. Галогенопроизводные углеводородов
Задание 1
Приведите уравнения реакций получения: г) трет-бутилбромида следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.
Задание 2
Приведите уравнения реакций взаимодействия а) хлористого этила, со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.
Тема V. Спирты. Фенолы
Задание 2а
Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: а) С6Н13ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 3 и
Приведите уравнения реакций получения спиртов: и) 3-метилгексан-3-ола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.
Задание 4а
Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: а) этилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
Задание 5 е
Приведите уравнения реакций взаимодействия: е) 2-метилпропан-1-ола со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.
Задание 6 в
Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: в) изопропиловый спирт. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.
Задание 7 в
Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: в) бутан-1,2-диола, со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.
Задание 8 д
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: д) С6Н6О3.
Задание 9 в
Исходя из бензола, получите фенолы: в) о-крезол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.
Задание 10 г
Приведите уравнения реакций взаимодействия: г) резорцина со следующими реагентами: 10.1) гидроксидом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.
|